(4S,6S)-2,2,5-Trimethyl-4,6-diphenethyl-[1,3]dioxane | 421568-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4S,6S)-2,2,5-Trimethyl-4,6-diphenethyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (4S,6S)-2,2,5-trimethyl-4,6-bis(2-phenylethyl)-1,3-dioxane
• CAS: 421568-08-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂
• 分子量: 338.49
• InChiKey: HMWBRDQTJROOIC-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-2,2,5-Trimethyl-4,6-diphenethyl-[1,3]dioxane 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(3S,5S)-4-methyl-1,7-diphenylheptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  伪C2-对称2-甲基取代1,3-二醇的不对称合成

  摘要：

  非对映选择性和对映选择性合成伪 C 2 对称、2-甲基取代、丙酮化物保护 (4) 和游离 1,3-二醇 5 使用 SAMP-腙方法学，几乎完全不对称诱导 (de > 96%, ee ≥ 98-99%) 被报道。有效的协议涉及腙 1 的不对称 α,α'-双烷基化、所得酮 2 的无差向异构化 Wittig 烯化以及随后用 PtO 2 对外亚甲基衍生物 3 进行氢化。2 O或威尔金森催化剂以非常好的总产率提供丙酮化物保护的标题化合物4。证明了用三氟乙酸对游离二醇 5 进行定量脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19337
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代乙基苯 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (4S,6S)-2,2,5-Trimethyl-4,6-diphenethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  伪C2-对称2-甲基取代1,3-二醇的不对称合成

  摘要：

  非对映选择性和对映选择性合成伪 C 2 对称、2-甲基取代、丙酮化物保护 (4) 和游离 1,3-二醇 5 使用 SAMP-腙方法学，几乎完全不对称诱导 (de > 96%, ee ≥ 98-99%) 被报道。有效的协议涉及腙 1 的不对称 α,α'-双烷基化、所得酮 2 的无差向异构化 Wittig 烯化以及随后用 PtO 2 对外亚甲基衍生物 3 进行氢化。2 O或威尔金森催化剂以非常好的总产率提供丙酮化物保护的标题化合物4。证明了用三氟乙酸对游离二醇 5 进行定量脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19337

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Pseudo C2-Symmetric 2-Methyl Substituted 1,3-Diols
  作者：Dieter Enders、Matthias Voith

  DOI：10.1055/s-2002-19337

  日期：——

  enantioselective synthesis of pseudo C 2 -symmetric, 2-methyl substituted, acetonide protected (4) and free 1,3-diols 5 employing the SAMP-hydrazone mothodology with virtually complete asymmetric induction (de > 96%, ee ≥ 98-99%) is reported. The efficient protocol involves the asymmetric α,α'-bis-alkylation of hydrazone 1, the epimerization-free Wittig olefination of the resulting ketones 2 and subsequent hydrogenation

  非对映选择性和对映选择性合成伪 C 2 对称、2-甲基取代、丙酮化物保护 (4) 和游离 1,3-二醇 5 使用 SAMP-腙方法学，几乎完全不对称诱导 (de > 96%, ee ≥ 98-99%) 被报道。有效的协议涉及腙 1 的不对称 α,α'-双烷基化、所得酮 2 的无差向异构化 Wittig 烯化以及随后用 PtO 2 对外亚甲基衍生物 3 进行氢化。2 O或威尔金森催化剂以非常好的总产率提供丙酮化物保护的标题化合物4。证明了用三氟乙酸对游离二醇 5 进行定量脱保护。