N-(tert-butyl)-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxamide | 1403962-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxamide
• CAS: 1403962-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: QLYBAKYWHNNEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以18 mg的产率得到N-(tert-butyl)-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在基本培养基中，铜催化Passerini和Ugi加合物的氧化裂解，生成α-酮酰胺†

  摘要：

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj03533h

文献信息

• IBX-mediated oxidative addition of isocyanides to cyclic secondary amines: total syntheses of alangiobussine and alangiobussinine
  作者：Mayur D. Ambule、Shashank Tripathi、Anirban Ghoshal、Ajay K. Srivastava

  DOI：10.1039/c9cc05215a

  日期：——

  activate imine facilitating isocyanide addition. Detailed mechanistic investigations were performed by isotopic labeling and real-time NMR experiments. The method was utilized for the gram scale syntheses of two alkaloids alangiobussine and alangiobussinine in 63% and 45% overall yield, respectively.

  本研究描述了一种通过IBX介导的异氰酸酯向色氨酸和1,2,3,4-四氢异喹啉的氧化加成反应合成C（1）-羧酰胺的稳健而通用的方法。在这种转化中，IBX扮演氧化剂和路易斯酸的双重角色，以激活亚胺促进异氰酸酯的添加。通过同位素标记和实时NMR实验进行了详细的机理研究。该方法被用于两种生物碱类langobussine和langobussinine的克级合成，总收率分别为63％和45％。
• Silylacetate-promoted addition reaction of isocyanides to nitrones: effective synthesis of C(1)-carboxamide derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Siming Yao、Hirokazu Sugiyama、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1039/d3ob01777j

  日期：——

  We report an efficient method for the synthesis of C(1)-carboxamide derivatives by adding isocyanides to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides and 3,4-dihydro-β-carboline 2-oxide in the presence of TMSOAc. 3,4-Dihydroisoquinoline-1-carboxylamide derivatives and 9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide derivatives were obtained in reasonable yields. The method could be used to synthesize alangiobussine

  我们报道了一种在 TMSOAc 存在下将异氰化物添加到 3,4-二氢异喹啉N-氧化物和 3,4-二氢-β-咔啉 2-氧化物中合成 C(1)-甲酰胺衍生物的有效方法。以合理的收率获得了3,4-二氢异喹啉-1-甲酰胺衍生物和9-二氢-3H-吡啶并[3,4 -b ]吲哚-1-甲酰胺衍生物。该方法可用于合成生物碱alangiobussine，收率61%。
• Chlorosilane-Promoted Addition Reaction of Isocyanides to 3,4-Dihydroisoquinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Takahiro Soeta、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/jo301791m

  日期：2012.11.2

  The addition reaction Of isocyanides to 3,4-dihydroisoquindline N-oxides in the presence of TMSCl has been demonstrated, with the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylamides being obtained in moderate to high yields. A wide range of 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides and isocyanides were applicable to this reaction.
• Copper-catalyzed oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in basic medium yielding α-ketoamides
  作者：Anirban Ghoshal、Mayur D. Ambule、Revoju Sravanthi、Mohit Taneja、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1039/c9nj03533h

  日期：——

  oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in the presence of base and copper(I) iodide is studied in detail. The oxidative cleavage yields α-ketoamides along with acids and amides from Passerini and Ugi adducts respectively. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via a radical pathway involving molecular oxygen. Control experiments with 18O-labeled Passerini adducts confirmed

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。