2-benzoyl-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide | 950829-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
• 英文别名: 2-benzoyl-N-tert-butyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxamide
• CAS: 950829-55-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: AXBMACFHTIIHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以18 mg的产率得到N-(tert-butyl)-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在基本培养基中，铜催化Passerini和Ugi加合物的氧化裂解，生成α-酮酰胺†

  摘要：

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj03533h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 异氰酸叔丁酯 、 苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 以82%的产率得到2-benzoyl-N-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  单线态氧将胺高效氧化为亚胺及其在Ugi型反应中的应用

  摘要：

  各种仲苄胺被氧气和卟啉光敏剂产生的单重态氧以90％至> 99％的产率氧化为亚胺。在这些反应的基础上，开发了一种以单线态氧为氧化剂的氧化Ugi型反应方案。该方案已用于以高达96％的产率合成C1-和N-官能化的苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol9018166

文献信息

• Iron-Catalysed Oxidative Ugi-Type Multicomponent Reaction Using (Arylmethyl)amines as Imine Precursors
  作者：Shashikant U. Dighe、Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201500464

  日期：2015.7

  An efficient iron-catalysed Ugi-type three-component reaction involving oxidation of (arylmethyl)amines to imines directly under air as a safe oxidant is reported. The reaction is executed as a one-step procedure, and has a broad substrate scope with respect to all components.

  报道了一种有效的铁催化 Ugi 型三组分反应，该反应涉及将（芳甲基）胺直接在空气下氧化为亚胺，作为安全氧化剂。该反应作为一步程序执行，并且对于所有组分具有广泛的底物范围。
• IBX-Mediated Oxidative Ugi-Type Multicomponent Reactions: Application to the N and C1 Functionalization of Tetrahydroisoquinoline
  作者：Tifelle Ngouansavanh、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200701603

  日期：2007.7.23