3-benzylaminomethyl-2-methylpyridine | 83082-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylaminomethyl-2-methylpyridine
• 英文别名: N-[(2-methylpyridin-3-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 83082-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: QUBQWTGUQXOMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylaminomethyl-2-methylpyridine 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  抗眩晕剂。三，5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶甲基同系物的合成。

  摘要：

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2522
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylcarbamoyl-2-methyl-pyridine 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-benzylaminomethyl-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  抗眩晕剂。三，5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶甲基同系物的合成。

  摘要：

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2522

文献信息

• SHIOZAWA, AKIRA;ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KOMURO, CHIKARA;KURASHIGE, SHUJI;MIY+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2522-2529
  作者：SHIOZAWA, AKIRA、ICHIKAWA, YUH-ICHIRO、KOMURO, CHIKARA、KURASHIGE, SHUJI、MIY+

  DOI：——

  日期：——
• Antivertigo agents. III. Synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine methyl homologs.
  作者：AKIRA SHIOZAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、CHIKARA KOMURO、SHUJI KURASHIGE、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.2522

  日期：——

  5-Methyl-(4a), 7-methyl-(4b), and 8-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine (4c) were synthesized by chemical modification of pyridine derivatives. On the other hand, the synthesis of the compounds (20b, c) having a methyl group in the aromatic ring of 5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine was accomplished by the condensation of 1-benzyl-4-piperidinone with the corresponding 3-amino-enones followed by debenzylation. The pathway of the condensation is briefly discussed.

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。