7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine | 83082-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-7-methyl-1,6-naphthyridine
• CAS: 83082-05-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD18427828
• 分子量: 148.208
• InChiKey: VETCYYYADQJTRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine 、 1-(2-氯乙基)-4-(2-乙氧基苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以37%的产率得到6-<2-<4-(2-ethoxyphenyl)-1-piperazinyl>ethyl>-5,6,7,8-tetrahydro-7-methyl-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Antivertigo agents. IV. Synthesis and antivertigo activity of 6-(.OMEGA.-(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.

  摘要：

  合成了一系列新型的6-[ω-(4-芳基-1-哌嗪基)烷基]-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶，并通过测试其抑制猫的自发性眼震的能力来评估其抗眩晕活性。讨论了结构-活性关系。许多具有4-(2-烷氧基芳基)哌嗪基作为4-芳基哌嗪部分的化合物显示出比二苯醇更强的抗眩晕活性。其中，2-{2-[4-(2-乙氧基芳基)-1-哌嗪基]乙基}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-八氢苯并[b][1, 6]萘啶（NK 422, 41）被选为有前途的抗眩晕剂。NK 422在犬源性呕吐的抑制效果上也表现出比二苯醇更强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3981
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylcarbamoyl-2-methyl-pyridine 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硼烷 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  抗眩晕剂。三，5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶甲基同系物的合成。

  摘要：

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2522

文献信息

• SHIOZAWA, AKIRA;ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KOMURO, CHIKARA;KURASHIGE, SHUJI;MIY+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2522-2529
  作者：SHIOZAWA, AKIRA、ICHIKAWA, YUH-ICHIRO、KOMURO, CHIKARA、KURASHIGE, SHUJI、MIY+

  DOI：——

  日期：——
• Antivertigo agents. IV. Synthesis and antivertigo activity of 6-(.OMEGA.-(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.
  作者：AKIRA SHIOZAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、CHIKARA KOMURO、MICHIO ISHIKAWA、YASUHIKO FURUTA、SHUJI KURASHIGE、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.3981

  日期：——

  A series of novel 6-[ω-(4-aryl-1-piperazinyl) alkyl]-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridines was synthesized and evaluated for antivertigo activity by testing their ability to inhibit spontaneous nystagmus in cats. Structure-activity relationships are discussed. Many of the compounds having the 4-(2-alkoxyphenyl) piperazine group as the 4-arylpiperazine moiety showed more potent antivertigo activity than diphenidol. Among them, 2-2-[4-(2-ethoxyphenyl)-1-piperazinyl] ethyl}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-octahydrobenzo [b] [1, 6] naphthyridine (NK 422, 41) was selected as a promising antivertigo agent. NK 422 also exhibited a more potent inhibitory effect on apomorphine-induced vomiting in dogs than diphenidol.

  合成了一系列新型的6-[ω-(4-芳基-1-哌嗪基)烷基]-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶，并通过测试其抑制猫的自发性眼震的能力来评估其抗眩晕活性。讨论了结构-活性关系。许多具有4-(2-烷氧基芳基)哌嗪基作为4-芳基哌嗪部分的化合物显示出比二苯醇更强的抗眩晕活性。其中，2-2-[4-(2-乙氧基芳基)-1-哌嗪基]乙基}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-八氢苯并[b][1, 6]萘啶（NK 422, 41）被选为有前途的抗眩晕剂。NK 422在犬源性呕吐的抑制效果上也表现出比二苯醇更强的抑制作用。
• Antivertigo agents. III. Synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine methyl homologs.
  作者：AKIRA SHIOZAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、CHIKARA KOMURO、SHUJI KURASHIGE、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.2522

  日期：——

  5-Methyl-(4a), 7-methyl-(4b), and 8-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine (4c) were synthesized by chemical modification of pyridine derivatives. On the other hand, the synthesis of the compounds (20b, c) having a methyl group in the aromatic ring of 5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine was accomplished by the condensation of 1-benzyl-4-piperidinone with the corresponding 3-amino-enones followed by debenzylation. The pathway of the condensation is briefly discussed.

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。