(R)-4-Amino-4-dipentylcarbamoyl-butyric acid | 119777-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Amino-4-dipentylcarbamoyl-butyric acid
• 英文别名: (4R)-4-amino-5-(dipentylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 119777-43-4
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 286.415
• InChiKey: NHWQKRLHEMLQMX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Amino-4-dipentylcarbamoyl-butyric acid 、 3,4-二氯苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 戊酸,4-[(3,4-二氯苯甲酰)氨基]-5-(二戊基氨基)-5-羰基-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  新的（R）-4-苯甲酰胺基-5-氧戊酸衍生物的结构-抗胃泌素活性关系。

  摘要：

  通过立体保守方法合成了新的（R）-4-benzamido-5-oxopentanoic酸衍生物，并在体外评估了其抑制[125I]（BH）-CCK-8与任一大鼠外周血（CCK-A）结合的能力）或中枢（CCK-B）CCK受体，或[3H] pentagastrin与兔胃腺的结合，以及在体内抑制五肽胃泌素在灌注的大鼠胃中输注所诱导的酸分泌。该系列的母体化合物（洛格米特）是CCK-A受体的第一种非肽类，有效和选择性拮抗剂。化学处理洛格鲁胺的结构导致发现CCK-B /胃泌素受体的选择性拮抗剂。讨论了构效关系。其中一些新衍生物与兔胃腺细胞和大鼠皮质膜表现出不同的亲和力，提示胃胃泌素受体（任意称为CCK-B1受体）与先前假设的与CCK中枢受体（称为CCK-B2）的关系不那么紧密。该系列中最有效的化合物，即（R）-4-（3,5-dichlorobenzamido）-5-（8-azaspiro [4.5] d

  DOI：

  10.1021/jm00079a003
• 作为产物：
  描述：

  二戊胺 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 (R)-4-Amino-4-dipentylcarbamoyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  新的（R）-4-苯甲酰胺基-5-氧戊酸衍生物的结构-抗胃泌素活性关系。

  摘要：

  通过立体保守方法合成了新的（R）-4-benzamido-5-oxopentanoic酸衍生物，并在体外评估了其抑制[125I]（BH）-CCK-8与任一大鼠外周血（CCK-A）结合的能力）或中枢（CCK-B）CCK受体，或[3H] pentagastrin与兔胃腺的结合，以及在体内抑制五肽胃泌素在灌注的大鼠胃中输注所诱导的酸分泌。该系列的母体化合物（洛格米特）是CCK-A受体的第一种非肽类，有效和选择性拮抗剂。化学处理洛格鲁胺的结构导致发现CCK-B /胃泌素受体的选择性拮抗剂。讨论了构效关系。其中一些新衍生物与兔胃腺细胞和大鼠皮质膜表现出不同的亲和力，提示胃胃泌素受体（任意称为CCK-B1受体）与先前假设的与CCK中枢受体（称为CCK-B2）的关系不那么紧密。该系列中最有效的化合物，即（R）-4-（3,5-dichlorobenzamido）-5-（8-azaspiro [4.5] d

  DOI：

  10.1021/jm00079a003

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF (R) 5-PENTYLAMINO-5-OXOPENTANOIC ACID WITH ANTICHOLECYSTOKININ ACTIVITY
  申请人：ROTTA RESEARCH LABORATORIUM S.P.A.

  公开号：WO1988005774A1

  公开（公告）日：1988-08-11

  (EN) Optically active derivatives of (R) 5-pentylamino-5-oxopentanoic acid and their pharmaceutically acceptable salts, having antagonistic activity towards cholecystokinin, and with formula (I), in which R1 is selected from the groups 2-naphthyl, 3,4-dichlorobenzoyl and 3,4-dimethylbenzoyl and R2 is a pentyl group or an alkoxyalkyl group with 4 carbon atoms, and in which the substituents on the central chiral group (marked with an asterisk in Formula (I)), have the R (rectus) conformation.(FR) Dérivés optiquement actifs de l'acide (R) 5-pentylamino-5-oxopentanoïque et leurs sels pharmaceutiquement acceptables qui ont une action antagoniste sur la cholecystoquinine, de formule (I), dans laquelle R1 est choisi dans les groupes 2-naphtyle, 3,4-dichlorobenzoyle et 3,4-diméthylbenzoyle et R2 est un groupe pentyle ou un groupe alkoxyalkyle à 4 atomes de carbone et dans laquelle les substituants dans le groupe chiral central (affecté d'un astérisque dans la formule (I)), ont la conformation R (rectus).

  (R) 5-戊基氨基-5-氧代戊酸的光学活性衍生物及其药学上可接受的盐，具有对胆囊收缩素的拮抗作用，其化学式为(I)，其中R1选自2-萘基、3,4-二氯苯甲酰和3,4-二甲基苯甲酰基团，R2是戊基或具有4个碳原子的烷氧基烷基团，中央手性基团上的取代基（在化学式(I)中用星号标记）呈R（直）构象。
• Process for preparing derivatives of (R) 5-pentylamino-5-oxopentanoic acid with anticholecystokinin activity
  申请人：ROTTA RESEARCH LABORATORIUM S.P.A.

  公开号：EP0550899A1

  公开（公告）日：1993-07-14

  There are described optically active derivatives of (R) 5-pentylamino-5-oxopentanoic acid and their pharmaceutically acceptable salts, having antagonistic activity towards cholecystokinin, and with the formula: in which R₁ is selected from the groups 2-naphthyl, 3,4-dichlorobenzoyl and 3,4-dimethylbenzoyl and R₂ is a pentyl group or an alkoxyalkyl group with 4 carbon atoms, and in which the substituents on the central chiral group (marked with an asterisk in Formula (I)) have the R (rectus) conformation.

  (R)5-戊氨基-5-氧代戊酸的光学活性衍生物及其药学上可接受的盐类具有拮抗胆囊收缩素的活性，其化学式为 其中 R₁ 选自 2-萘基、3,4-二氯苯甲酰基和 3,4-二甲基苯甲酰基，R₂ 为戊基或含有 4 个碳原子的烷氧基烷基，且中心手性基团上的取代基（在式 (I) 中用星号标出）具有 R（直）构象。
• DERIVATIVES OF (R) 5-PENTYLAMINO-5-OXOPENTANOIC ACID WITH ANTICHOLECYSTOKININ ACTIVITY
  申请人：ROTTA RESEARCH LABORATORIUM S.P.A.

  公开号：EP0344184B1

  公开（公告）日：1993-11-24
• US5130474A
  申请人：——

  公开号：US5130474A

  公开（公告）日：1992-07-14
• US5391574A
  申请人：——

  公开号：US5391574A

  公开（公告）日：1995-02-21