N,N-二乙基-2-硝基苯胺 | 2216-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-硝基苯胺
• 中文别名: 邻硝基二乙基苯胺；N,N-二乙基邻硝基苯胺；2-硝基-N,N-二乙基苯胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2-nitrobenzenamine
• 英文别名: 2-nitro-N,N-diethylaniline；N,N-Diethyl-o-nitroanilin；2-Diethylamino-1-nitro-benzol；2-Nitro-diaethylanilin；N,N-Diaethyl-2-nitro-anilin；N,N-diethyl-2-nitro-aniline；2-Nitro-N,N-diaethyl-anilin；N,N-Diethyl-2-nitroaniline
• CAS: 2216-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01120260
• 分子量: 194.233
• InChiKey: BUBRUAQVAPTGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-硝基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N¹-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-N²,N²-diethylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  氯化锌与脂肪族和芳香族胍杂合配体的配合物及其在 d,l-丙交酯开环聚合中的活性

  摘要：

  报道了新的杂化胍配体 DMEGdmap、DMEGdeae、TMGdmab、DMEGdmab、TMGdeab 和 DMEGdeab 的合成。这些配体与氯化锌结合，得到的六种新配合物通过 X 射线晶体学和核磁共振光谱进行了结构表征。从杂化胍配体 TMGdmae、DMEGdmae、TMGdeae、TMGdmap、TMGdeap 和 TEGdeap 中获得了另外六个新的氯化锌配合物。十二个配合物中的每一个都具有四面体配位几何。使用密度泛函理论评估胍和胺供体之间的供体情况。这些配合物在工业未升华丙交酯的熔融聚合中显示出强大的活性。对于选定的复合物，进行了动力学聚合实验；这些表现出一阶行为。

  DOI：

  10.1002/ejic.201600870
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 、 二乙胺 在 copper(l) iodide 、 乌洛托品 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-二乙基-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸酰胺的合成，抗真菌活性和结构活性关系

  摘要：

  合成了一系列新型的3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸酰胺，并通过体外菌丝体生长抑制试验测试了它们对七种植物病原真菌的活性。他们大多数表现出中等至出色的活动。其中N-（2-（5-溴-1H-吲唑-1-基）苯基）-3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺（9m）具有较高的抗真菌活性七种植物病原性真菌要比Boscalid好。用Topomer CoMFA建立了化合物的三维定量构效关系模型。在分子对接中，9m的羰基氧原子可与SDH上的TYR58和TRP173的羟基形成氢键。

  DOI：

  10.3390/molecules20058395

文献信息

• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• 一系列四芳基螺环化合物及其制备方法与应 用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN109574822B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明公开了一系列四芳基螺环化合物及其制备方法与应用，涉及了一种在醋酸钯催化下芳香叔胺与二芳基乙炔直接进行环加成反应合成一系列四芳基螺环化合物的方法。本发明所述的制备方法为：将醋酸钯与相应的芳香叔胺，二芳基乙炔，一水合醋酸铜，邻菲罗啉，四氟硼酸银按照0.2:2:2:2:0.25:0.3的摩尔比混合，加入溶剂甲醇，反应体系中充满氩气，反应温度控制在100‑120 oC，24小时后，反应体系抽干溶剂，通过硅胶柱层析分离，得到相应的产物。此反应中两分子的二芳基乙炔插入到叔胺基对位C‑H键生成螺环化合物。该方法具有操作简单，有较好底物适用性，底物结构简单易得等优点。
• Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Xiang Sun、Xiao-Hui Lv、Lin-Miao Ye、Yu Hu、Yan-Yan Chen、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ob00904a

  日期：——

  Benzimidazoles were prepared in good yieldsviathe iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of tertiary amines and arylamines.

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高。
• Optimisation of 2-(N-phenyl carboxamide) triazolopyrimidine antimalarials with moderate to slow acting erythrocytic stage activity
  作者：Brodie L. Bailey、William Nguyen、Anna Ngo、Christopher D. Goodman、Maria R. Gancheva、Paola Favuzza、Laura M. Sanz、Francisco-Javier Gamo、Kym N. Lowes、Geoffrey I. McFadden、Danny W. Wilson、Benoît Laleu、Stephen Brand、Paul F. Jackson、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105244

  日期：2021.10

  the Janssen Jumpstarter library against the asexual stages of the P. falciparum parasite. Here we describe the structure activity relationship of the identified class and the optimisation of asexual stage activity while maintaining selectivity against the human HepG2 cell line. The most potent analogues from this study were shown to exhibit equipotent activity against P. falciparum multidrug resistant

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架
• <i>tert</i>-Amino Effect-Promoted Rearrangement of Aryl Isothiocyanate: A Versatile Approach to Benzimidazothiazepines and Benzimidazothioethers
  作者：Xinyu Geng、Siyuan Liu、Wenyao Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01806

  日期：2020.10.2

  A general and practical approach to benzimidazothiazepine and benzimidazothioether derivatives via an intramolecular nucleophilic addition/ring expansion rearrangement of aryl isothiocyanates promoted by the tert-amino effect has been developed. This reaction is catalyzed by low-cost camphorsulfonic acid and tolerates a broad substrate scope with complete atom economy. Structurally intriguing benzimidazothiazepine

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。

表征谱图