N,N-二乙基-1,2-苯二胺 | 19056-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙基-1,2-苯二胺
• 中文别名: N,N-二乙基邻苯二胺
• 英文名称: N¹,N¹-diethylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N,N-diethylbenzene-1,2-diamine；N,N-Diaethyl-o-phenylendiamin；N1,N1-Diethylbenzene-1,2-diamine；2-N,2-N-diethylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 19056-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: YNAKESQZGPZDDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5 °C(Press: 744 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-1,2-苯二胺 在 碘苯 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到N-乙基-2-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  碘(III)催化芳基胺氧化环化构建N-烷基苯并咪唑

  摘要：

  开发了一种使用 selectflu 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化反应，将邻位取代的苯胺转化为苯并咪唑。该反应温和，仅需要0.5 mol%的碘苯，且其范围很广：苯胺部分上的吸电子或释放电子基团是可以接受的，并且允许环状或无环N-烷基胺作为邻位取代基。初步机理研究表明，苯并咪唑的形成是通过阳离子反应中间体发生的，并且测量到了 1.98 ± 0.05 的分子内动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00346
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-硝基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 N,N-二乙基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling

  摘要：

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高地合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00904a

文献信息

• Synthesis, Antifungal Activity and Structure-Activity Relationships of Novel 3-(Difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic Acid Amides
  作者：Shijie Du、Zaimin Tian、Dongyan Yang、Xiuyun Li、Hong Li、Changqing Jia、Chuanliang Che、Mian Wang、Zhaohai Qin

  DOI：10.3390/molecules20058395

  日期：——

  A series of novel 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amides were synthesized and their activities were tested against seven phytopathogenic fungi by an in vitro mycelia growth inhibition assay. Most of them displayed moderate to excellent activities. Among them N-(2-(5-bromo-1H-indazol-1-yl)phenyl)-3-(difluoro-methyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide (9m) exhibited higher antifungal

  合成了一系列新型的3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸酰胺，并通过体外菌丝体生长抑制试验测试了它们对七种植物病原真菌的活性。他们大多数表现出中等至出色的活动。其中N-（2-（5-溴-1H-吲唑-1-基）苯基）-3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺（9m）具有较高的抗真菌活性七种植物病原性真菌要比Boscalid好。用Topomer CoMFA建立了化合物的三维定量构效关系模型。在分子对接中，9m的羰基氧原子可与SDH上的TYR58和TRP173的羟基形成氢键。
• [EN] TRPML MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPML
  申请人：CASMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127337A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Isoxazole carboxamide derivatives as ghrelin receptor modulators
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060089398A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by ghrelin including anorexia, cancer cachexia, eating disorders, age-related decline in body composition, weight gain, obesity, and diabetes mellitus.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其在治疗上适用的盐或前药，该化合物的制备，含有该化合物的组合物以及在预防或治疗由胃饥素调节的疾病中使用该化合物，包括厌食症、癌症恶病质、进食障碍、与年龄相关的身体组成下降、体重增加、肥胖和糖尿病。
• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Xiang Sun、Xiao-Hui Lv、Lin-Miao Ye、Yu Hu、Yan-Yan Chen、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ob00904a

  日期：——

  Benzimidazoles were prepared in good yieldsviathe iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of tertiary amines and arylamines.

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高。