(R)-1-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[c]azepin-3-one | 1187182-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-1-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[c]azepin-3-one
• 英文别名: (1R)-1-methyl-1,2,4,5-tetrahydrobenzo[c]azepin-3-one；(1R)-1-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-one
• CAS: 1187182-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RUUPLMIORUHOJA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[c]azepin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(R)-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  (Un)saturated 1-Alkylbenzo[c]azepin-3-ones 的第一次不对称合成：扩展到相应的苯并氮杂

  摘要：

  已经开发了用于立体选择性合成各种结构不同的 (1R)-1-烷基二氢和四氢苯并氮杂的灵活路线。关键步骤是将高度非对映选择性 1,2-加成过程应用于立体纯芳香腙结合闭环复分解反应以确保形成七元氮杂杂环系统。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900365
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-acetylphenyl)propanoic acid 在 Ru⁽²⁺⁾*2C₂H₃O₂^(1-)*C₇₇H₁₀₈O₆P₂ 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(R)-1-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• First Asymmetric Synthesis of (Un)saturated 1-Alkylbenzo[<i>c</i>]azepin-3-ones: Extension to the Corresponding Benzazepines
  作者：David Dumoulin、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/ejoc.200900365

  日期：2009.8

  A flexible route for the stereoselective synthesis of a variety of structurally diverse (1R)-1-alkyldihydro and tetrahydrobenzazepin(ones) has been developed. The key step is a highly diastereoselective 1,2-addition process applied to a stereopure aromatic hydrazone combined with a ring-closing metathesis reaction to secure the formation of the seven-membered azaheterocycle ring system.(© Wiley-VCH

  已经开发了用于立体选择性合成各种结构不同的 (1R)-1-烷基二氢和四氢苯并氮杂的灵活路线。关键步骤是将高度非对映选择性 1,2-加成过程应用于立体纯芳香腙结合闭环复分解反应以确保形成七元氮杂杂环系统。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2009）