benzyl (S)-2-azidopropanoate | 959158-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-azidopropanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-azidopropanoate
• CAS: 959158-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: WNEYNUIPMCGKJA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-azidopropanoate 、 (1S,2S)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-1-ethynyl-2-methyl-butylamine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptidotriazolamers 抑制 Aβ(1–42) 寡聚化并穿过血脑屏障模型

  摘要：

  在肽三唑仑中，每隔一个肽键被 1 H -1,2,3-三唑取代。这种折叠体有望弥合小分子药物和基于蛋白质的药物之间的分子量差距。淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集体在阿尔茨海默病中起重要作用。我们研究了 1,4-二取代的 1 H -1,2,3-三唑取代酰胺键对聚集“热点”K 16 LVFF 20和 G 39 VVIA 42抑制活性的影响在 Aβ(1-42) 中。我们发现肽三唑仑可作为 Aβ(1-42) 寡聚化的调节剂。一些肽三唑仑能够干扰有毒的早期 Aβ 低聚物的形成，这取决于三唑的位置，这也得到了计算研究的支持。初步体外结果表明，高活性肽三唑仑也能够穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000814
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-azidopropanoic acid 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到benzyl (S)-2-azidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质假体：1,5-二取代[1,2,3]三唑ascis-Peptide Bond Surrogates

  摘要：

  脯氨酸在天然氨基酸中是独一无二的，其肽键呈顺式或反式构象的相似倾向。该属性影响许多过程，包括蛋白质折叠的速率、它们的结构和它们的活性。其他脂肪族氨基酸可用作具有反式肽键的脯氨酸残基的模拟物。相比之下，需要化学合成来创建顺式脯氨酰肽键的替代物。在这里，1,5-二取代 [1,2,3] 三唑被评估为顺式肽键替代物。Huisgen 的氨基炔烃和叠氮酸的 1,3-偶极环加成反应与 Ru(II) 催化剂用于合成各种 Xaa-1,5-三唑-Ala 模块，收率中等至高。其中两个模块，连同它们的 1,4-三唑区域异构体，通过使用表达的蛋白质连接将它们安装在牛胰核糖核酸酶的转折区。由此产生的半合成酶显示出完整的酶活性，表明天然结构的维持。1,5 吨...

  DOI：

  10.1021/ja075865s