呋草黄 | 68505-69-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 呋草黄
• 中文别名: 2,3-二氢-3,3-二甲苯并呋喃-5-基乙烷磺酸酯；三氮杂苯
• 英文名称: benfuresate
• 英文别名: 2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl ethanesulphonate；(3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl) ethanesulfonate
• CAS: 68505-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30.1 °C
• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223
• 保留指数：
  1871;1851

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R52/53
• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

化学性质

呋草黄原药纯度≥95%，熔点为32~35℃。纯品为灰白色晶体，工业品则呈现暗棕色、高黏性溶液状态，具有轻微气味，熔点为30.1℃。其蒸气压在20℃时为1.43 mPa，在25℃时为2.78 mPa。相对密度为0.957，Kow lgP值为2.41（20℃）。水中溶解度为261 mg/L（25℃），有机溶剂中的溶解度分别为：丙酮>1050 g/L、二氯甲烷>1220 g/L、甲苯>1040 g/L、甲醇>980 g/L、乙酸乙酯>920 g/L、环己烷为51、正己烷为15.3。在37℃、pH值分别为5.0、7.0和9.2的水溶液中放置31天均稳定。在0.1 mol/L氢氧化钠水溶液中，DT₅₀为12.5天。闪点为37.5℃（阿贝尔-平斯基方法测定），不易燃。

毒性

呋草黄的急性经口LD₅₀分别为：雄大鼠3536 mg/kg，雌大鼠2031 mg/kg，雄小鼠1986 mg/kg，雌小鼠2809 mg/kg，狗＞1600 mg/kg。急性经皮LD₅₀在大鼠中大于5000 mg/kg，急性吸入LC₅₀则超过5.34 mg/L空气。小鼠的NOEL（90天）为3000 mg/kg饲料，在大鼠慢性毒性和致癌性研究中的NOEL值为60 mg/L[约3.07 mg/(kg·d)]，ADI为0.0307 mg/kg。在Ames试验和细胞转化试验中未发现其具有致畸性和致突变性。

应用

呋草黄属于苯并呋喃烷基磺酸酯类除草剂，在种植前以2000~2800 g（a.i.）/hm²拌土用于棉花，或在芽后处理时使用450~600 g（a.i.）/hm²于水稻。该除草剂能有效防除多种禾本科杂草，包括莎草和木贼状莘荠以及阔叶杂草。

合成

呋草黄可通过以下方法制得：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benazoline 、 呋草黄 、 地散磷 、 Benzofluor 、 克蔓磷 、 N,N-二乙基-3-均三甲基苯磺酰基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酰胺 、 氯酞酸二甲酯 、 (2R,4R)-1-methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane 、 敌草腈 、 endothall 、 氟磺酰草胺 、 黄草伏 、 哌草磷 、 Diflufenzopyr 、 Diflufenzopyr-sodium 生成 1-(3-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sulphonyl urea and adjuvant based solid mixtures

  摘要：

  固体混合物包括a）来自磺酰脲类的活性化合物和b）烷基多糖苷。

  公开号：

  US06482772B1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)phenyl ethanesulphonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 呋草黄
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally-active sulphonates

  摘要：

  本发明提供了化学式为##STR1##的草甘膦活性磺酸盐，其中X代表一个基团--CHR.sup.3--OR.sup.4，Y代表一个基团--OR.sup.5，或X和Y一起代表一个基团--CHR.sup.3--O--或一个基团--CHR.sup.3--O--Z--O--，其中自由氧原子连接到苯环上; R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3，可以相同也可以不同，每个代表氢或C 1到6烷基，或R.sup.1和R.sup.2一起或R.sup.2和R.sup.3一起形成一个C 3到6烷基链; R.sup.4和R.sup.5，可以相同也可以不同，每个代表氢、C 1到6烷基、C 2到6烯基、C 2到6炔基、苯基、一个基团--O(.dbd.O)R.sup.10或一个基团--SO.sub.2R.sup.11; R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8，可以相同也可以不同，每个代表氢、C 1到6烷基、卤素、氰基、C 2到6羧酸酰基，或C 1到4烷氧基; R.sup.9代表C 1到6烷基、苯基或C 7到10苯基烷基（每个都可以未取代或取代一个或多个氯或溴原子、C 1到4烷基、C 1到4烷氧基或硝基），C 5到7环烷基、C 1到4烷基氨基或二烷基氨基，其中每个烷基部分具有1到4个碳原子; R.sup.10代表C 1到6烷基或烷氧基、C 2到6烯基或烯氧基、C 2到6炔基或炔氧基、苯基、苯氧基、苯基氨基、C 1到烷基氨基或二烷基氨基，其中每个烷基部分具有1到6个碳原子，R.sup.10可能代表的每个基团都未取代或取代一个或多个卤素原子或C 1到4烷氧基; R.sup.11代表C 1到6烷基、苯基、C 1到6烷基氨基或二烷基氨基，其中每个烷基部分具有1到6个碳原子，R.sup.11可能代表的每个基团都未取代或取代一个或多个卤素原子或C 1到4烷氧基; Z代表公式--S(.dbd.O)n、--CR.sup.12R.sup.13或--P(.dbd.Q)(OR.sup.14)--的一个基团; n代表1或2; R.sup.12和R.sup.13，可以相同也可以不同，每个代表氢、C 1到6烷基或烷氧基、C 2到6烯基或炔基、苯基、苯氧基、氰基或（C 1到6烷氧基）羰基，或R.sup.12和R.sup.13一起代表一个氧原子、一个硫原子、一个C 3到6烷基链或一个C 1到6烷基亚胺基或苯基亚胺基; R.sup.14代表C 1到6烷基; Q代表氧或硫，以及其制备方法和含有它们的除草剂组合物。

  公开号：

  US04162154A1

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• 3-AMINOXALYL-AMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AND INSECTICIDAL AND MITICIDAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Usui Shuichi

  公开号：US20120022263A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention herein provides a 3-aminooxalylaminobenzamide derivative which is used as an insecticide or miticide. The 3-aminooxalylaminobenzamide derivative is one represented by the following general formula [1]: (R 1 and R 2 each represent, for instance, a C 1 to C 3 alkoxy group or a C 1 to C 3 haloalkoxy group; R 3 and R 4 each represent, for instance, a C 1 to C 8 alkyl group or a C 1 to C 8 haloalkyl group; R 5 represents, for instance, a C 1 to C 5 haloalkyl group; R 6 and R 7 each represent, for instance, a hydrogen atom or a C 1 to C 5 alkyl group; Y represents, for instance, a hydrogen atom or a halogen atom; Z represents, for instance, a hydrogen atom; n is an integer ranging from 0 to 4 and m is an integer ranging from 0 to 2).

  本发明提供了一种用作杀虫剂或杀螨剂的3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物。 3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物由以下通用式[1]表示： （R1和R2分别表示，例如，C1到C3烷氧基或C1到C3卤代烷氧基；R3和R4分别表示，例如，C1到C8烷基或C1到C8卤代烷基；R5表示，例如，C1到C5卤代烷基；R6和R7分别表示，例如，氢原子或C1到C5烷基；Y表示，例如，氢原子或卤原子；Z表示，例如，氢原子；n是一个范围从0到4的整数，m是一个范围从0到2的整数）。

表征谱图