O-allyl-N-<2-<1-(4,4-diethoxybutyl)-1H-indol-3-yl>ethyl>-N-<(2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl>hydroxylamine | 164225-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-allyl-N-<2-<1-(4,4-diethoxybutyl)-1H-indol-3-yl>ethyl>-N-<(2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl>hydroxylamine
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-[2-[1-(4,4-diethoxybutyl)indol-3-yl]ethyl]-N-prop-2-enoxycarbamate
• CAS: 164225-68-7
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₅Si
• 分子量: 504.742
• InChiKey: WVEAFNPPBUFHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl-N-<2-<1-(4,4-diethoxybutyl)-1H-indol-3-yl>ethyl>-N-<(2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl>hydroxylamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到O-allyl-N-<2-<1-(4,4-diethoxybutyl)-1H-indol-3-yl>ethyl>hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内Pictet-Spengler缩合法制备鸟氨酸衍生物的方法

  摘要：

  所述canthine衍生物1b中通过处理N个有效地合成一个（4,4-二乙氧基丁基）-N - b -allyloxytryptamine 9B用TFA / H 2 ö氯仿。该结果表明，在温和条件下，通过中间亚胺离子上吲哚2-位的直接攻击确实可以发生PS环化。用N-一-丙醛链，只有二聚和低聚化合物中分离得到。与N一还形成了-戊醛链（未鉴定的）低聚化合物。在这些情况下，未检测到单体类鸟氨酸产物，可能是因为形成必须通过构象不利的中间环亚胺离子进行。N个环化一-丁醛官能化的N- b甲酰基或N b -benzyltryptamines图9c和9d中，这是已知的速率在PS缩合增强取代基，意外地得到3,4-二氢嘧啶并[1,2一]吲哚16C ，d高产。产物16c，d是通过质子化醛在吲哚2-位上的直接亲电进攻而形成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00169-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,1-二乙氧基丁烷 、 3-<2-<<<<2-(trimethylsilyl)ethyl>oxy>carbonyl>(allyloxy)amino>ethyl>indole 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到O-allyl-N-<2-<1-(4,4-diethoxybutyl)-1H-indol-3-yl>ethyl>-N-<(2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl>hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内Pictet-Spengler缩合法制备鸟氨酸衍生物的方法

  摘要：

  所述canthine衍生物1b中通过处理N个有效地合成一个（4,4-二乙氧基丁基）-N - b -allyloxytryptamine 9B用TFA / H 2 ö氯仿。该结果表明，在温和条件下，通过中间亚胺离子上吲哚2-位的直接攻击确实可以发生PS环化。用N-一-丙醛链，只有二聚和低聚化合物中分离得到。与N一还形成了-戊醛链（未鉴定的）低聚化合物。在这些情况下，未检测到单体类鸟氨酸产物，可能是因为形成必须通过构象不利的中间环亚胺离子进行。N个环化一-丁醛官能化的N- b甲酰基或N b -benzyltryptamines图9c和9d中，这是已知的速率在PS缩合增强取代基，意外地得到3,4-二氢嘧啶并[1,2一]吲哚16C ，d高产。产物16c，d是通过质子化醛在吲哚2-位上的直接亲电进攻而形成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00169-9

文献信息

• An approach to canthine derivatives using the intramolecular Pictet-Spengler condensation
  作者：Jan H van Maarseveen、Suzanne J.E Mulders、RenéW.M Aben、Chris G Kruse、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00169-9

  日期：1995.4

  mild conditions. With Na-propanal chains, only dimeric and oligomeric compounds were isolated. With the Na-pentanal chain (unidentified) oligomeric compounds were formed as well. The monomeric canthine-like products have not been detected in these cases, probably because formation has to proceed via conformationally disfavored intermediate cyclic iminium ions. Cyclization of Na-butanal functionalized Nb-formyl-

  所述canthine衍生物1b中通过处理N个有效地合成一个（4,4-二乙氧基丁基）-N - b -allyloxytryptamine 9B用TFA / H 2 ö氯仿。该结果表明，在温和条件下，通过中间亚胺离子上吲哚2-位的直接攻击确实可以发生PS环化。用N-一-丙醛链，只有二聚和低聚化合物中分离得到。与N一还形成了-戊醛链（未鉴定的）低聚化合物。在这些情况下，未检测到单体类鸟氨酸产物，可能是因为形成必须通过构象不利的中间环亚胺离子进行。N个环化一-丁醛官能化的N- b甲酰基或N b -benzyltryptamines图9c和9d中，这是已知的速率在PS缩合增强取代基，意外地得到3,4-二氢嘧啶并[1,2一]吲哚16C ，d高产。产物16c，d是通过质子化醛在吲哚2-位上的直接亲电进攻而形成的。