2-(trimethylsilyl)ethyl (3R)-3-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate | 929872-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (3R)-3-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (3R)-7-methoxy-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxo-3,4-dihydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 929872-78-6
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆Si
• 分子量: 449.62
• InChiKey: BCARCYYJXLXWPL-MRTLOADZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (3R)-3-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 cinchona-derived ammonium salt 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1-methyl-2-(trimethylsilyl)ethyl (1S,3R)-3-[tert-buthoxycarbonyl(methyl)amino]-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Effective Route to (-)-Aphanorphine Using d-Tyrosine as a Chiral Building Block

  摘要：

  通过 Boc-d-tyrosine 的一系列反应，实现了一种天然生物碱 (-)-aphanorphine 的立体选择性方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958931
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-酪氨酸 在 dirhodium tetraacetate 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 2,2,2-三氟乙酰胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (3R)-3-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Effective Route to (-)-Aphanorphine Using d-Tyrosine as a Chiral Building Block

  摘要：

  通过 Boc-d-tyrosine 的一系列反应，实现了一种天然生物碱 (-)-aphanorphine 的立体选择性方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958931

文献信息

• An Effective Route to (-)-Aphanorphine Using <scp>d</scp>-Tyrosine as a Chiral Building Block
  作者：Min Li、Peijie Zhou、Hans Roth

  DOI：10.1055/s-2006-958931

  日期：2007.1

  A stereoselective approach toward a naturally occurring alkaloid, (-)-aphanorphine, has been achieved via a series of reactions from Boc-d-tyrosine.

  通过 Boc-d-tyrosine 的一系列反应，实现了一种天然生物碱 (-)-aphanorphine 的立体选择性方法。