Boc-D-Tyr-OSu | 102255-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Tyr-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 102255-97-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₇
• 分子量: 378.382
• InChiKey: NZUDTLHVKHXJJJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Tyr-OSu 在 吡啶 、 盐酸 、 茴香硫醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ((R)-2-{(R)-4-[(R)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-3-methyl-piperazin-1-yl}-3-phenyl-propionylamino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Opiate Activity of Pseudo-Tetrapeptides Containing Chiral Piperazin-2-one and Piperazine Derivatives.

  摘要：

  合成了对映异构体哌嗪-2-酮衍生物，N, N'-乙烯桥联的丙氨酸苯丙氨酸（1a或1b），以(S)-或(R)-丙氨酸和苯丙氨酸作为起始材料，并将其插入对映异构体伪四肽（P1a-或P1b-OEt）的第二和第三位置。通过选择性BH3还原1a或1b的酰胺羰基得到的相应哌嗪衍生物（1a-or 1b-sRed）也同样插入到四肽（P1a-和P1b-sRed）的相同位置。由(S)-或(R)-酪氨酸获得的对映异构体N, N'-乙烯桥联的酪氨酸衍生物（2a或2b）也被插入到两对对映异构体四肽（P2a-和P2b-OEt或P'2a-和P'2b-OEt）的第一和第二位置。通过使用小鼠输精管和豚鼠回肠实验，对这八种肽的阿片活性进行了研究，以阐明这些肽的结构-活性关系，特别是关于立体化学的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1940
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Boc-D-酪氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-D-Tyr-OSu
  参考文献：
  名称：

  Tyr-Arg-Phe-Lys-NH2 四肽在冠醚基手性固定相上的手性识别机理研究

  摘要：

  尽管冠醚 CSP 的手性识别已被普遍理解，但在分子水平上，拆分的确切机制仍不清楚。此外，短肽分析物通常含有多个能够与冠醚选择器结合的氨基部分。为了扩展对手性识别机制的理解，Tyr-Arg-Phe-Lys-NH 2四肽III/dddd对映体在S - 和R -(3,3'-二苯基-1,1'-上的极性有机模式分离使用 50 mM 高氯酸的甲醇溶液作为流动相，对联萘)-20-crown-6 固定相进行了研究。对四肽对映体和冠醚选择剂之间形成的复合物进行质谱分析，证实了与普遍可接受的 1:1 化学计量的偏差，显示加合物具有 1:1、1:2 和 1:3 化学计量。通过NMR对络合诱导的位移的进一步研究表明Tyr-Arg-Phe-Lys-NH 2的III/dddd对映体与冠醚选择剂之间的不同结合机制。在所研究的四肽酪氨酸和苯丙氨酸残基中观察到在与S- (3,3'-二苯基-1,1'-联萘基)-20-crow

  DOI：

  10.1002/chir.23619

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of cholecystokinin-heptapeptide analogs with N-terminal substitution.
  作者：KOJI IUCHI、MASAHIRO NITTA、KEIZO ITO、YASUO MORIMOTO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.959

  日期：——

  Analogs of Cholecystokinin-heptapeptide (CCK-7), i.e., two epimers of 3-(-sulfooxyphenyl)-2-methylpropanoyl-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2, two epimers of 3-(4-sulfooxyphenyl)-2-methylpropanoyl-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 and [D-Try(SO3H)1]-CCK-7, were prepared by the solution method. The analgesic effects of these analogs were measured by means of the writhing test. These analogs produced analgesic effects after subcutaneous injection in mice. The replacement of the tyrosine(O-sulfate) residue at position 1 by a 3(4-sulfooxyphenyl)-2-methyl-propanoyl group enhanced the analgesic effect, and the configuration of these residues hardly influenced the effect. On the other hand, the replacement of the L-methionine residue at position 2 by an L-norleucine residue in addition to the exchange of the tyrosine(O-sulfate) residue at position 1 for a 3-(4-sulfooxyphenyl)-2-methylpropanoyl group reduced the activity.

  胆囊收缩素-七肽（CCK-7）的类似物，即3-(-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体、3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体以及[D-Try(SO3H)1]-CCK-7，是通过溶液法制备的。这些类似物的镇痛效果通过扭动试验进行测量。它们在小鼠皮下注射后产生了镇痛效果。将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团增强了镇痛效果，而这些残基的构型对效果几乎没有影响。另一方面，将位置2的L-蛋氨酸残基替换为L-诺 leucine 残基，并将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团，减少了活性。
• US4696932A
  申请人：——

  公开号：US4696932A

  公开（公告）日：1987-09-29
• Synthesis and Opiate Activity of Pseudo-Tetrapeptides Containing Chiral Piperazin-2-one and Piperazine Derivatives.
  作者：Tetsushi YAMASHITA、Eiji TSURU、Eri BANJYO、Matsumi DOE、Kozo SHIBATA、Masahide YASUDA、Munekazu GEMBA

  DOI：10.1248/cpb.45.1940

  日期：——

  Enantiomeric piperazin-2-one derivatives, N, N'-ethylene-bridged alanylphenylalanines (1a or 1b), were synthesized using (S)- or (R)-alanine and phenylalanine as starting materials, and were inserted into the second and third positions of enantiomeric pseudo-tetrapeptides (P1a- or P1b-OEt). The corresponding piperazine derivatives (1a-or 1b-sRed) obtained by selective BH3 reduction of the amide carbonyl groups of 1a or 1b were similarly inserted into the same positions of tetrapeptides (P1a- and P1b-sRed). Enantiomeric N, N'-ethylene-bridged tyrosyltyrosine derivatives (2a or 2b) obtained from (S)- or (R)-tyrosine were also inserted into the first and second positions of two pairs of enantiomeric tetrapeptides (P2a- and P2b-OEt or P'2a- and P'2b-OEt). The opiate activities of the eight peptides thus obtained were studied by use of the mouse vas deferens and the guinea pig ileum assays in order to elucidate the structure-activity relationships of these peptides, especially with respect to stereochemistry.

  合成了对映异构体哌嗪-2-酮衍生物，N, N'-乙烯桥联的丙氨酸苯丙氨酸（1a或1b），以(S)-或(R)-丙氨酸和苯丙氨酸作为起始材料，并将其插入对映异构体伪四肽（P1a-或P1b-OEt）的第二和第三位置。通过选择性BH3还原1a或1b的酰胺羰基得到的相应哌嗪衍生物（1a-or 1b-sRed）也同样插入到四肽（P1a-和P1b-sRed）的相同位置。由(S)-或(R)-酪氨酸获得的对映异构体N, N'-乙烯桥联的酪氨酸衍生物（2a或2b）也被插入到两对对映异构体四肽（P2a-和P2b-OEt或P'2a-和P'2b-OEt）的第一和第二位置。通过使用小鼠输精管和豚鼠回肠实验，对这八种肽的阿片活性进行了研究，以阐明这些肽的结构-活性关系，特别是关于立体化学的关系。
• Chiral recognition mechanism studies of Tyr‐Arg‐Phe‐Lys‐NH₂ tetrapeptide on crown ether‐based chiral stationary phase
  作者：Toms Upmanis、Eduards Sevostjanovs、Helena Kažoka

  DOI：10.1002/chir.23619

  日期：2024.1

  between llll/dddd enantiomers of Tyr-Arg-Phe-Lys-NH2 and crown ether selectors. Enantioselective proton shifts were observed in studied tetrapeptide tyrosine and phenylalanine residues exclusively for llll enantiomer upon binding with S-(3,3′-diphenyl-1,1′-binaphthyl)-20-crown-6 selector (and dddd enantiomer with R-(3,3′-diphenyl-1,1′-binaphthyl)-20-crown-6 selector), indicating that these two amino acid

  尽管冠醚 CSP 的手性识别已被普遍理解，但在分子水平上，拆分的确切机制仍不清楚。此外，短肽分析物通常含有多个能够与冠醚选择器结合的氨基部分。为了扩展对手性识别机制的理解，Tyr-Arg-Phe-Lys-NH 2四肽III/dddd对映体在S - 和R -(3,3'-二苯基-1,1'-上的极性有机模式分离使用 50 mM 高氯酸的甲醇溶液作为流动相，对联萘)-20-crown-6 固定相进行了研究。对四肽对映体和冠醚选择剂之间形成的复合物进行质谱分析，证实了与普遍可接受的 1:1 化学计量的偏差，显示加合物具有 1:1、1:2 和 1:3 化学计量。通过NMR对络合诱导的位移的进一步研究表明Tyr-Arg-Phe-Lys-NH 2的III/dddd对映体与冠醚选择剂之间的不同结合机制。在所研究的四肽酪氨酸和苯丙氨酸残基中观察到在与S- (3,3'-二苯基-1,1'-联萘基)-20-crow