N-(2-chlorobenzyl)-8-quinolinesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)-8-quinolinesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)methyl]quinoline-8-sulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 332.81
• InChiKey: ZYDBYEIVBYNOGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 、 邻氯苯甲胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到N-(2-chlorobenzyl)-8-quinolinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉磺酰胺作为认知衰退的多靶点神经治疗药物：单胺氧化酶和胆碱酯酶抑制剂的体外、计算机研究和 ADME 评估

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种涉及多种酶的多因素不可逆神经系统疾病。在 AD 治疗中，针对胆碱酯酶 (ChE) 和单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂的多功能药物已显示出良好的效果。在此，设计并合成了一系列新型喹啉磺酰胺 ( a1-18 ) 作为 MAO 和 ChE 的双重抑制剂。体外结果表明，化合物a5 、 a12 、 a11和a6表现出针对特定酶最有效的化合物。 MAO-A、MAO-B、BChE 和 AChE μM 的 IC 50值分别为 0.59 ± 0.04、0.47 ± 0.03、0.58 ± 0.05 和 1.10 ± 0.77。此外，动力学研究表明这些化合物具有竞争性。分子对接研究增强了对计算机成分的理解，揭示了配体和酶之间的关键相互作用，特别是氢键相互作用、π-π、π-烷基、π-酰胺和π-硫相互作用。这些发现表明化合物a5 、 a6 、 a11 、 a12 、 a15和a18可能是治疗AD的有效多功能候选物。

  DOI：

  10.1039/d3ra05501a

文献信息

• Quinoline–sulfonamides as a multi-targeting neurotherapeutic for cognitive decline: <i>in vitro</i>, <i>in silico</i> studies and ADME evaluation of monoamine oxidases and cholinesterases inhibitors
  作者：Saquib Jalil、Zahid Hussain、Syed Mobashir Ali Abid、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/d3ra05501a

  日期：——

  neurological disorder with multiple enzymes involved. In the treatment of AD, multifunctional agents targeting cholinesterase (ChE) and monoamine oxidase (MAO) inhibitors have shown promising results. Herein, a series of novel quinoline–sulfonamides (a1–18) were designed and synthesized as a dual inhibitor of MAOs and ChEs. The in vitro results showed that compounds a5, a12, a11, and a6 exhibited the most

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种涉及多种酶的多因素不可逆神经系统疾病。在 AD 治疗中，针对胆碱酯酶 (ChE) 和单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂的多功能药物已显示出良好的效果。在此，设计并合成了一系列新型喹啉磺酰胺 ( a1-18 ) 作为 MAO 和 ChE 的双重抑制剂。体外结果表明，化合物a5 、 a12 、 a11和a6表现出针对特定酶最有效的化合物。 MAO-A、MAO-B、BChE 和 AChE μM 的 IC 50值分别为 0.59 ± 0.04、0.47 ± 0.03、0.58 ± 0.05 和 1.10 ± 0.77。此外，动力学研究表明这些化合物具有竞争性。分子对接研究增强了对计算机成分的理解，揭示了配体和酶之间的关键相互作用，特别是氢键相互作用、π-π、π-烷基、π-酰胺和π-硫相互作用。这些发现表明化合物a5 、 a6 、 a11 、 a12 、 a15和a18可能是治疗AD的有效多功能候选物。