N,N-二乙基-4-甲氧基-2-甲基苯甲酰胺 | 90359-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-4-甲氧基-2-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-4-methoxy-2-methylbenzamide
• CAS: 90359-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RSKGUMXMXFYNFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-甲氧基-2-甲基苯甲酰胺 在 (camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (3R,4S)-(+)-4-hydroxy-6-methoxy-N-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4-Hydroxy-3-phenyltetrahydroisoquinoline Derivatives Using Enantiopure Sulfinimines (N-Sulfinyl Imines)

  摘要：

  Addition of lateral lithiated amides and phthalide anions to enantiopure sulfinimines (N-sulfinyl imines) represents a new approach for the asymmetric synthesis of 3-substituted isoquinolones and 3-substituted 4-hydroxy isoquinolones, respectively, important chiral building blocks for isoquinoline alkaloid synthesis. In one example 3-phenylisoquinolone (-)-15b was prepared in >95% ee by treatment of amide ion 10b with sulfinimine (S)-(+)-11 and subsequent deprotection of the N-sulfinyl auxiliary and cyclization. Oxaziridine-mediated hydroxylation of the anion of 16 afforded 4-hydroxy isoquinolone 19, which was transformed into 4-hydroxy-3-phenyltetrahydroisoquinoline (-)-22. In another approach 22 was prepared more directly by addition of phthalide ion 26 to (S)(+)-11, creating the two stereogenic centers simultaneously. The selectivity proved to be highly counterion dependent.

  DOI：

  10.1021/jo991119x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-二乙基-4-甲氧基-2-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C Virus Inhibitors

  摘要：

  抑制丙型肝炎病毒的抑制剂具有一般公式。包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法也被披露。

  公开号：

  US20080119461A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Reactions of lithiated ortho-toluamides and related compounds with vinylsilanes: Syntheses of 1-tetralones and 1-naphthols.
  作者：Mutsuhiro DATE、Mitsuaki WATANABE、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.902

  日期：——

  The reaction of lithiated ortho-toluamides and related species with vinylsilanes was examined in order to develop a new, convenient synthesis of 1-tetralones and 1-naphthols.

  研究了锂化的邻甲苯酰胺及相关物种与乙烯基硅烷的反应，旨在开发一种新的、便捷的合成1-四氢萘酮和1-萘酚的方法。
• α-C–H/N–H Annulation of Alicyclic Amines via Transient Imines: Preparation of Polycyclic Lactams
  作者：Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01125

  日期：2021.5.7

  Polycyclic lactams are prepared in a single operation from o-toluamides and cyclic amines in a process that involves transient cyclic imines, species that are conveniently obtained in situ from the corresponding lithium amides and simple ketone oxidants. Imines thus generated, such as 1-pyrroline and 1-piperideine, engage lithiated o-toluamides in a facile annulation process. Undesired side reactions

  多环内酰胺是由邻甲苯酰胺和环状胺在单一操作中制备的，该过程涉及瞬态环状亚胺，该物质可以方便地从相应的氨基锂和简单的酮氧化剂原位获得。由此产生的亚胺，例如1-吡咯啉和1-哌啶，在轻松的成环过程中与锂化邻甲苯酰胺结合。通过明智地选择反应条件，可以抑制不需要的副反应，例如亚胺去质子化和邻甲苯酰胺二聚化。
• Silicon in benzamide directed ortho metalation reactions synthesis of peri-methyl substituted PAHs and natural anthraquinones
  作者：R.J. Mills、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99916-7

  日期：1984.1

  The α,α-bis(trimethylsilyl)-o-toluamides 4 and 9, systems protected from benzylic deprotonation, are available starting materials for the short syntheses of peri-methyl substituted benz[a]anthraquinones 6a and 6b and desoxyerythrolaccin trimethyl ether 12 respectively.

  受苄基去质子保护的α，α-双（三甲基甲硅烷基）-邻甲苯甲酰胺4和9是短甲基环取代的苯并[a]蒽醌6a和6b以及脱氧赤霉素三甲醚12的短合成的原料。 。