苯并硫烯砜-2-甲醇 | 134996-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 苯并硫烯砜-2-甲醇
• 中文别名: 2-(羟甲基)苯并噻吩-1,1-二氧化物
• 英文名称: 1,1-dioxobenzo[b]thiophen-2-ylmethanol
• 英文别名: (S,S-dioxobenzothiophene)-2-methanol；benzothiophene sulfone-2-methanol；benzothiophenesulfone-2-methanol；(1,1-Dioxo-1H-1λ6-benzo[b]thiophen-2-yl)-methanol；2-(Hydroxymethyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide；(1,1-dioxo-1-benzothiophen-2-yl)methanol
• CAS: 134996-50-2
• 化学式: C₉H₈O₃S
• mdl: MFCD02682979
• 分子量: 196.227
• InChiKey: GMPSGLSPNPTTHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-117 °C (lit.)
• 沸点：
  462.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

SDS

1.1 产品标识符
: Benzothiophene sulfone-2-methanol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H8O3S
分子式
: 196.22 g/mol
分子量
成分 浓度
Benzothiophene sulfone-2-methanol
-
化学文摘编号(CAS No.) 134996-50-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 113 - 117 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并硫烯砜-2-甲醇 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-BSMOC-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The 1,1-Dioxobenzo[b]thiophene-2-ylmethyloxycarbonyl (Bsmoc) Amino-Protecting Group

  摘要：

  Full details are presented for use of the Bsmoc amino-protecting group for both solid phase and rapid continuous solution syntheses. Application to the latter methodology represents a significant improvement over the corresponding Fmoc-based method for rapid solution synthesis due to the opportunity to use water or saturated sodium-chloride solution rather than an acidic phosphate buffer to remove all byproducts, with consequent cleaner phase separation and higher yields of the growing peptide. Comparison of the Bsmoc and Bspoc functions showed that the former, because of steric hindrance, does not suffer from the competitive or premature deblocking observed with the Bspoc system. Because of its incorporation of a styrene chromophore, resin loading of Bsmoc amino acids could be followed as has previously been shown for the Fmoc analogues. Applications of Bsmoc chemistry to peptide sequences incorporating the base sensitive Asp-Gly unit gave less contamination due to aminosuccinimide formation than comparable syntheses involving standard Fmoc chemistry because a weaker or less concentrated base could be used in the deblocking step. Experimental details are presented for building up peptides in solution via the continuous methodology. Deblockings involved the use of insoluble piperazino silica as well as the polyamine TAEA which simplified aqueous separation of the growing, but nonisolated peptide product, from excess acylating agent and other side products formed in the deblocking process. By the appropriate choice of base, one can act selectively at either site of a molecule which incorporates both beta-elimination and Michael acceptor sites as protective units (Bsmoc vs Fm and Fmoc vs Bsm).

  DOI：

  10.1021/jo982140l
• 作为产物：
  描述：

  benzothiophen-2-yllithium 在 sodium perborate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 苯并硫烯砜-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  The 1,1-Dioxobenzo[b]thiophene-2-ylmethyloxycarbonyl (Bsmoc) Amino-Protecting Group

  摘要：

  Full details are presented for use of the Bsmoc amino-protecting group for both solid phase and rapid continuous solution syntheses. Application to the latter methodology represents a significant improvement over the corresponding Fmoc-based method for rapid solution synthesis due to the opportunity to use water or saturated sodium-chloride solution rather than an acidic phosphate buffer to remove all byproducts, with consequent cleaner phase separation and higher yields of the growing peptide. Comparison of the Bsmoc and Bspoc functions showed that the former, because of steric hindrance, does not suffer from the competitive or premature deblocking observed with the Bspoc system. Because of its incorporation of a styrene chromophore, resin loading of Bsmoc amino acids could be followed as has previously been shown for the Fmoc analogues. Applications of Bsmoc chemistry to peptide sequences incorporating the base sensitive Asp-Gly unit gave less contamination due to aminosuccinimide formation than comparable syntheses involving standard Fmoc chemistry because a weaker or less concentrated base could be used in the deblocking step. Experimental details are presented for building up peptides in solution via the continuous methodology. Deblockings involved the use of insoluble piperazino silica as well as the polyamine TAEA which simplified aqueous separation of the growing, but nonisolated peptide product, from excess acylating agent and other side products formed in the deblocking process. By the appropriate choice of base, one can act selectively at either site of a molecule which incorporates both beta-elimination and Michael acceptor sites as protective units (Bsmoc vs Fm and Fmoc vs Bsm).

  DOI：

  10.1021/jo982140l

文献信息

• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-
• In vitro radical scavenging and cytotoxic activities of novel hybrid selenocarbamates
  作者：Beatriz Romano、Daniel Plano、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.048

  日期：2015.4

  containing a carbamate moiety were synthesised and evaluated in vitro to determine their cytotoxic and radical scavenging properties. Cytotoxic activity was tested against a panel of human cell lines including CCRF-CEM (lymphoblastic leukaemia), HT-29 (colon carcinoma), HTB-54 (lung carcinoma), PC-3 (prostate carcinoma), MCF-7 (breast adenocarcinoma), 184B5 (non-malignant, mammary gland derived) and BEAS-2B

  合成了含有氨基甲酸酯部分的新型硒氰酸酯和二硒化物衍生物，并在体外进行了评估，以确定它们的细胞毒性和自由基清除特性。针对一组人类细胞系（包括CCRF-CEM（淋巴母细胞性白血病），HT-29（结肠癌），HTB-54（肺癌），PC-3（前列腺癌），MCF-7（乳腺癌））测试了细胞毒活性），184B5（非恶性，源自乳腺）和BEAS-2B（非恶性，源自支气管上皮）。大多数化合物对GI 50均显示出高抗增殖活性在MCF-7，CCRF-CEM和PC-3细胞中，其值低于10μM。通过测试新型硒化合物清除DPPH和ABTS自由基的能力，证实了它们的自由基清除性能。基于硒基谷胱甘肽过氧化物酶（GPxs）的活性，进一步筛选化合物1a，2e和2h在硫醇存在下还原过氧化氢的能力。结果表明化合物1a模拟GPxs活性。细胞毒性参数，自由基清除活性和ADME谱指出1a是有前途的候选药物。
• Photocycloaddition of <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxo-benzothiophene-2-methanol, Reactivity in the Solid State and in Solution: Mechanistic Studies and Diastereoselective Formation of Cyclobutyl Rings
  作者：Chelsea O’Hara、Chou-Hsun Yang、Andrew J. Francis、Brian S. Newell、Haobin Wang、Marino J. E. Resendiz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01354

  日期：2019.8.2

  in the triplet-sensitized photoreaction, in the presence of benzophenone. Density functional theory was used to elucidate a plausible detailed mechanism for the phototransformation, which aided in justifying the results that led to the corresponding dimers. X-ray crystallography allowed us to establish the stereochemical assignment of the obtained cyclobutyl rings. Thus, the use of solid-state or solution

  在潜在的药物和/或合成中间体的开发中，环丁烷环的形成是一种有前途的策略，由于其受限的性质，通常很难获得这些化合物和/或合成中间体。在这项工作中，在微晶粉末中探索了S，S-二氧苯并噻吩-2-甲醇的[2 + 2]光环加成反应，并将其结果与在溶液中观察到的结果进行了比较。发现在晶格内遗传的分子限制提供了最佳环境，该环境导致光电二聚体4成为ca中的主要产物。9.6：0.4非对映异构体比例，转化率> 95％。通过X射线分析光反应，显示出晶体到非晶的转变，并显示出单体2的单元排列以产生具有同头对尾区域和非对映选择性的相应二聚体。该结果与溶液中得到的结果相反，溶液中的非对映异构体比例随所产生的激发态而变化，从而生成二聚体4和5（反头尾）或仅5的混合物。在二苯甲酮的存在下，在三重态敏化的光反应中 密度泛函理论用于阐明光转化的合理的详细机理，该机理有助于证明导致相应二聚体的结果的合理性。X射线晶体学使我们能
• Reagents for rapid peptide synthesis
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05221754A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  This invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein R is an electron withdrawing group; R.sub.1 is H or COZ; X.sub.1 and X.sub.2 are independently H, lower alkyl, aryl, aryl lower-alkyl or polystyrene or R and X.sub.1 taken together with the carbon atoms to which they are attached form a ring containing from 4 to 15 ring carbon atoms and may contain up to 2 heteroatoms, wherein the heteroatoms are O, S, or N; and Z is an amino acid residue, a peptide residue or a leaving group. The compounds of the present invention are adaptable as blocking or protecting groups for an amine composition useful in peptide synthesis. The present invention is also directed to a method of protecting an amino group of an organic molecule during a reaction which modifies a portion of the molecule other than the protected amino group.

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R是一个电子吸引基团；R.sub.1是H或COZ；X.sub.1和X.sub.2独立地是H、较低的烷基、芳基、芳基较低烷基或聚苯乙烯，或者R和X.sub.1与它们附着的碳原子一起形成一个含有4到15个环碳原子并且可能含有最多2个杂原子的环，其中杂原子是O、S或N；Z是氨基酸残基、肽残基或离去基团。本发明的化合物可用作肽合成中有用的胺组成部分的阻断或保护基团。本发明还涉及在修改分子的除受保护的氨基团之外的部分时保护有机分子的氨基团的方法。
• Biomimetic oxidation of organosulfur compounds with hydrogen peroxide catalyzed by manganese porphyrins
  作者：S.M.G. Pires、M.M.Q. Simões、I.C.M.S. Santos、S.L.H. Rebelo、M.M. Pereira、M.G.P.M.S. Neves、J.A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.06.044

  日期：2012.10

  A biomimetic and environmentally benign approach, with potential application in the oxidative desulfurization procedure for several organosulfur compounds (thioanisol, diphenylsulfide, benzothiophene, 2-methylbenzothiophene, 3-methylbenzothiophene, benzothiophene-2-methanol and dibenzothiophene), is presented. The current methodology involves manganese porphyrins as catalysts, which are well-known

  提出了一种仿生且对环境无害的方法，该方法可在多种有机硫化合物（硫代苯甲醚，二苯硫醚，苯并噻吩，2-甲基苯并噻吩，3-甲基苯并噻吩，苯并噻吩-2-甲醇和二苯并噻吩）的氧化脱硫程序中潜在应用。当前的方法涉及以锰卟啉为催化剂，这是细胞色素P450酶的众所周知的仿生模型，以过氧化氢为氧源。这项研究中使用的锰卟啉配合物[Mn（TDCPP）Cl]和[Mn（TPFPP）Cl]被证明是非常有效的催化剂，可以将所有测试的底物高转化为相应的砜。反应120分钟后，苯并噻吩的转化率在90分钟内达到99.9％，而二苯并噻吩的转化率达到99.9％，