苯并羟肟酸阴离子 | 40213-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯并羟肟酸阴离子
• 英文名称: benzohydroxamate anion
• 英文别名: benzohydroxamate ion；benzohydroxamate；N-hydroxy-benzamide; deprotonated form；N-oxidobenzamide
• CAS: 40213-71-6
• 化学式: C₇H₆NO₂
• 分子量: 136.13
• InChiKey: ZJPYAFCPUCFHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并羟肟酸阴离子 、 4-硝基苯基乙酸酯 在 (1-十六烷基)三苯基溴化磷鎓 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 (苯甲酰基氨基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Micellization of Alkyltriphenylphosphonium Bromides in Ethylene Glycol and Diethylene Glycol + Water Mixtures: Thermodynamic and Kinetic Investigation

  摘要：

  在298至318 K的温度范围内，研究了烷基(十、十二、十四和十六碳)三苯基膦溴化物在水与乙二醇(0%到30% v/v)混合物中的胶束化热力学及其他胶束属性，以及在298 K下三苯基十六烷基膦溴化物在水与二乙二醇(0%到30% v/v)混合物中的行为，采用电导法进行研究。在所有情况下，辅溶剂的百分比增加导致临界胶束浓度（cmc）值的增加。基于这些结果，评估了胶束化的热力学参数，包括吉布斯自由能（ΔG m o）、焓（ΔH m o）和熵（ΔS m o）。除了电导率测量外，还进行了动力学实验，以确定在不同浓度的乙二醇和二乙二醇（0%到50% v/v）下，p-硝基苯乙酸酯和苯羟胺离子在表面活性剂三苯基十六烷基膦溴化物存在下的亲核取代反应的观测速率常数的依赖关系，在pH=7.9和300 K下进行。所有反应均遵循伪一级动力学。表面活性剂浓度的增加导致反应速率的提高，而在给定的表面活性剂浓度下，随着混合物中辅溶剂浓度的增加，速率常数会下降。利用伪相模型解释了动力学胶束效应。起源于溶剂存在的热力学和结构变化控制了胶束动力学效应。

  DOI：

  10.1007/s10953-007-9222-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 苯并羟肟酸阴离子
  参考文献：
  名称：

  浓氢氧化钠水溶液中苯氧肟酸的水解

  摘要：

  苯氧肟酸在浓NaOH中通过复杂的机理进行水解：在K o对[NaOH]的图中观察到最大值，这归因于存在一个或多个影响限速步骤的预平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80024-1

文献信息

• The synthesis and spectral properties of hemins derived from tetra(p-tolyl)-porphyrin
  作者：Carl D. Shaffer、Darel K. Straub

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80830-0

  日期：1989.4

  Abstract Some 32 novel hemin alkoxides, aryloxides, hydroxamates, sulfonates, oximates and other derivatives have been prepared and their infrared, visible and Mossbauer spectra measured. Room temperature Mossbauer spectra can be classified into four general types: A, unsymmetrical doublet with lower energy peak broadened; B, singlet (or perhaps symmetrical unresolved doublet); C, unsymmetrical doublet

  摘要制备了约32种新型的人血红素醇盐，芳基氧化物，异羟肟酸酯，磺酸盐，肟酸及其他衍生物，并对其红外，可见光和莫斯鲍尔光谱进行了测量。室温Mossbauer光谱可分为四种一般类型：A，具有较低的能量峰加宽的不对称双峰；B，单重态（或对称的未解析双态）；C，具有较高能量峰的不对称双峰加宽；和D，解析度高的对称双峰。光谱的类型通常取决于轴向配体的σ碱度，尽管并非在每种情况下都如此。在血红素醇盐和芳醇盐的可见光谱中显示出对碱性的类似依赖性。红外数据表明，即使在通常是双齿的那些配体中，例如异羟肟酸酯，其单齿性也是如此。
• <i>O</i>-Nucleophilicity of Hydroxamate Ions for Cleavage of Carboxylate and Phosphate Esters in Cationic Micelles
  作者：MANMOHAN L. SATNAMI、INDRAPAL KARBHAL、HITESH K. DEWANGAN

  DOI：10.1002/kin.20852

  日期：2014.8

  kinetically. Over the pH range of 6.7–11.4, the α‐nucleophile (HA−) accelerates deacylation of PNPB and dephosphorylation of TRIS (in cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) micelle, 2.0 × 10−3 M). The salicylhydroxamate ion encountered effective catalysis than AHA−, BHA−, and MBHA− ions. The monoanionic SHA− and dianionic SA2− forms of salicylhydroxamic acid are the reactive species. The hydroxamic acid concentration–dependent

  异羟肟酸的亲核反应性（HA - ）结构RCONHO的离子- [R = CH 3（acetohydroxamate，AHA - ），C 6 H ^ 5（benzohydroxamate，BHA - ），2--OHC 6 H ^ 4（SAlicylhydroxamate，SHA - ）和4-CH 3 OC 6 H ^ 4（4- methoxbenzohydroxamate，MBHA -）]为水解p硝基苯基苯甲酸酯（PNPB），三（3-硝基苯基）酯（TRIS）和磷酸二（2,4-二硝基苯基）（BDNPP）进行了动力学检查。在pH范围6.7-11.4，α-亲核试剂（HA - ）加速时的脱酰PNPB和去磷酸化TRIS（在十六烷基三甲基溴（CTAB）胶束，2.0×10 -3 M）。所述SAlicylhydroxamate离子遇到有效催化比AHA - ，BHA - ，和MBHA -离子。单阴离子SHA -和二阴离子SA
• The α-effect in micelles: Nucleophilic substitution reaction ofp-nitrophenyl acetate withN-phenylbenzohydroxamate ion
  作者：Kallol K. Ghosh、Jyoti Vaidya、Manmohan Lal Satnami

  DOI：10.1002/kin.20117

  日期：2006.1

  Pseudo-first-order rate constants have been determined for the nucleophilic substitution reactions of p-nitrophenyl acetate with p-chlorophenoxide (4-ClC6H4O−) and N-phenylbenzohydroxamate (C6H5CON(C6H5)O−) ions in phosphate buffer (pH 7.7) at 27°C. The effect of cationic, (CTAB, TTAB, DTAB), anionic (SDS), and nonionic (Brij-35) surfactants has been studied. The kobs value increases upon addition

  在磷酸盐缓冲液 (pH 7.7) 中，对乙酸对硝基苯酯与对氯苯醚 (4-ClC6H4O-) 和 N-苯并异羟肟酸 ( CON(C6H5)O-) 离子的亲核取代反应已确定了伪一级速率常数在 27°C。已经研究了阳离子（CTAB、TTAB、DTAB）、阴离子（SDS）和非离子（Brij-35）表面活性剂的作用。添加 CTAB 和 TTAB 后 kobs 值增加。DTAB和其他表面活性剂对反应的影响不是很显着。已经解释了异羟肟酸离子显示的胶束催化和α效应。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 26–31, 2006
• Effect of Solvent on the α-Effect:  Nucleophilic Substitution Reactions of <i>p</i>-Nitrophenyl Acetate with <i>m</i>-Chlorophenoxide and Benzohydroxamates in MeCN−H₂O Mixtures of Varying Compositions
  作者：Ik-Hwan Um、Hye-Won Yoon、Jeoung-Sook Lee、Hyun-Jeung Moon、Dong-Sook Kwon

  DOI：10.1021/jo970665s

  日期：1997.8.1

  Second-order rate constants have been measured spectrophotometrically for the reactions of p-nitrophenyl acetate (PNPA) with three alpha-effect nucleophiles, benzohydroxamate (BHA(-)), p-methylbenzohydroxamate (MBHA(-)), and p-methyl-N-methylbenzohydroxamate (M(2)BHA(-)), and a corresponding normal nucleophile, m-chlorophenoxide (CIPhO-), in MeCN-H2O mixtures of varying compositions at 25.0 degrees C. The reactivity of CIPhO- and M(2)BHA(-) toward PNPA decreases upon additions of MeCN into the reaction medium up to near 30-40 mol % MeCN and is followed by a gradual increase upon further additions of MeCN. BHA(-) and MBHA(-) also exhibit initial rate decreases upon the addition of MeCN up to near 40 mol % MeCN. However, unlike the CIPhO- and M(2)BKA(-) systems, the rate enhancement beyond 40 mol % MeCN is negligible for the BHA(-) and MBHA(-) systems. The present benzohydroxamates exert a large alpha-effect H2O. Interestingly, BHA(-) and MBHA(-) show a decreasing alpha-effect trend with increasing mol % MeCN, while M(2)BHA(-) exhibits an increasing alpha-effect trend, indicating that the magnitude of the alpha-effect is significantly solvent dependent. Based on the results of the kinetic study and relative basicity measurements, the decreasing alpha-effect trend shown by BHA(-) and MBHA(-) has been attributed to an equilibrium shift of these hydroxamates (I) toward their isomeric structures (II or III) upon the addition of MeCN. The solvent dependent alpha-effect has led a conclusion that the solvent effect on the alpha-effect is significant; however, the ground state contribution is not solely responsible for the alpha-effect in the present system.