苯并环辛烷 | 1076-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 苯并环辛烷
• 中文别名: 双环[6.4.0]十二-8,10,12-三烯
• 英文名称: 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocyclooctene
• 英文别名: bicyclododec[6,4,0]-1,9,11-triene；benzocyclooctene；cyclooctabenzene；5,6,7,8,9,10-hexahydro-benzocyclooctene；5,6,7,8,9,10-Hexahydro-benzocycloocten；1,2-hexamethylene-benzene；5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulene
• CAS: 1076-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: ADKYNRATSQVVPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64.5-65.5 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并环辛烷 在 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7,10-Dihydrobenzocycloocten
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated heterocyclic systems. LXXIII. .pi.-Equivalent heterocyclic congeners of cyclooctatetraene. Synthesis and valance isomerization of 2-alkoxyazocines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00730a027
• 作为产物：
  描述：

  反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 生成 苯并环辛烷
  参考文献：
  名称：

  碱对环辛酸酯，1,2,5,6-四溴环辛烷和多溴环十二烷的作用

  摘要：

  叔丁醇钾的二甘醇二甲醚中的动作的反式，反，反式-和反式，顺式，反式-1,2,5,6- tetrabromocyclo辛烷和环octatetraene被发现产生苯并环丁烯，苯乙烯，环-辛-1,3,5-三烯和乙苯。对1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷进行类似的碱处理得到了迄今未知的1,2-苯并环-八-1,3,5-三烯，而1,2,5,6-四溴环十二烷产生了1,2 -苯并环-辛-1-烯。

  DOI：

  10.1039/j39690000474

文献信息

• Stille Cross-Coupling of Activated Alkyltin Reagents under “Ligandless” Conditions
  作者：Agnes Herve、Alain L. Rodriguez、Eric Fouquet

  DOI：10.1021/jo047907q

  日期：2005.3.1

  Monoalkyltins activated by a fluoride source are shown to be as reactive as their vinyl or aryl homologues in the Stille coupling reaction, thus providing an easy entry into the pallado-catalyzed formation of Csp3−Csp2 bonds. In addition to this uncommon reactivity, this methodology holds several advantages such as (i) a quantitative preparation of stable and easy to handle alkyltin reagents 2, (ii) a simplified

  在Stille偶联反应中，由氟化物源活化的单烷基锡显示出与它们的乙烯基或芳基同系物一样的反应性，因此提供了容易进入Pallado催化的Csp 3 -Csp 2键的形成的能力。除了这种不常见的反应性之外，这种方法还具有一些优点，例如（i）定量制备稳定且易于处理的烷基锡试剂2，（ii）在中性条件下无需任何膦添加配体的简化偶联步骤，以及（iii）从无机无毒锡副产物中轻松纯化有机产物的步骤。
• Kinetic evidence for the formation of discrete 1,4-dehydrobenzene intermediates. Trapping by inter- and intramolecular hydrogen atom transfer and observation of high-temperature CIDNP
  作者：Thomas P. Lockhart、Paul B. Comita、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00404a018

  日期：1981.7

  LBL-11696 Pre print Submitted to the Journal of the American Chemical Society KINETIC EVIDENCE FOR THE FORMATION OF DISCRETE 1,4-DEHYDROBENZENE INTERMEDIATES. TRAPPING BY INTER- AND INTRAMOLECULAR HYDROGEN ATOM TRANSFER AND OBSERVATION OF HIGH-TEMPERATURE CIDNP. Thomas P. Lockhart. Paul B. Comita, and Robert C. Bergman September 1980 TWO-WEEK LOAN COPY Thi~ is a Library Circulating Copy wh1ch may b

  LBL-11696 预印本已提交至美国化学学会杂志 离散 1,4-脱氢苯中间体形成的动力学证据。通过分子间和分子内氢原子转移的捕获和高温 CIDNP 的观察。托马斯·P·洛克哈特。Paul B. Comita 和 Robert C. Bergman 1980 年 9 月 两周借阅本 这是一本图书馆的流通本，可借阅两周。个人保留副本）> 致电技术人员。信息。Division )> 根据合同 W-7405-ENG-48 为美国能源部准备
• Synthesis, structure and reactivities of [6]paracyclophanes
  作者：Yoshito Tobe、Ken-Ichi Ueda、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira、Yasushi Kai、Nobutami Kasai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87605-5

  日期：1986.1

  (Dewar isomer of 2b). X-Ray structure analysis of the crystalline 2c has revealed that the benzene ring of 2c severely deformed into a boat conformation with deformation angles of α= 20.5° and β = 18.5°. Furthermore, the bond angles of the bridging chain (C(2), C(3), C(4) and C(5)) are considerably expanded from the normal sp3 angle. Vaporphase thermolysis of 2a gives the spiro triene 12 via homolysis

  描述了[6] paracycophanes 2a - c的合成，结构和反应性，这是迄今为止分离的最小的桥接[ n ] paracydophanes。通过用四乙酸铅对[6.2-2]丙烯羧酸（7）进行氧化脱羧，可以有效地合成母体烃2a。通过[6.2.2]丙二烯（4b）的热价异构化（2b的杜瓦异构体），定量合成了8-羰甲氧基衍生物2b。结晶的X-射线结构分析图2c显示，的苯环2c中严重变形为变形角度为α= 20.5°和β= 18.5°的船形。此外，桥接链的键角（C（2），C（3），C（4）和C（5））从法线sp 3角显着扩展。2a的气相热解通过在苄基位置的均相分解得到螺三烯12。用三氟乙酸添加的2a进行加成催化的异构化很容易发生，以提供1：3的间位和邻位异构体13a和14a。酯2b的UV辐射导致杜瓦异构体4b的化合价异构化在进一步辐射下，其缓慢异构化为三氮烷衍生物15a。2a与N-苯基-1,2,4-三唑啉-3
• The synthesis of presumably planar conjugated 8-membered ring compounds
  作者：Tze-Lock Chan、Nai Zheng Huang、Franz Sondheimer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88542-2

  日期：1983.1

  Using mainly base dehydrobromination reactions of carbocyclic 8-membered bromides, a variety of acetylenic and cumulenic compounds were isolated or postulated as transient intermediates. The physical and chemical properties of the isolable presumably planar 8-membered ring compounds were investigated. Trapping experiments were used to confirm the transitory existence of the unstable intermediates.

  主要使用碳环8元溴化物的碱脱氢溴化反应，分离或假定各种炔属和枯烯类化合物为瞬态中间体。研究了可分离的大概平面的8元环化合物的物理和化学性质。诱捕实验用于确认不稳定中间体的瞬时存在。
• Synthesis and spectroscopic characterisation of 4-chloro-[6](3,5)-troponophane
  作者：Martin G. Banwell、John H. Ryan

  DOI：10.1039/c39940001603

  日期：——

  Treatment of the tricyclic enone 4d with perchloric acid results in the formation of the title troponophane 3d which contains the shortest (3,5)-polymethylene bridge reported to date.

  用高氯酸处理三环烯酮 4d 后，会生成标题中的托品醇 3d，它含有迄今为止所报道的最短的（3,5）-聚亚甲基桥。

表征谱图