(4S,5R)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-2,2-dimethyl-4-(2-propenyl)-1,3-dioxane | 656827-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-2,2-dimethyl-4-(2-propenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: benzyl (4S,5R)-4-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate；benzyl N-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 656827-11-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: YRRWNRRPXKLIOD-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-2,2-dimethyl-4-(2-propenyl)-1,3-dioxane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 mercury(II) diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4aR,6S,7aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5,6-dicarboxylic acid 5-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制的盐酸布尔西霉素的途径

  摘要：

  （-）-球孢霉素是存在于球蛋白A，B和C中的一种非蛋白氨基酸成分，它们是源自嗜酸假单胞菌和嗜酸假单胞菌的抗生素糖肽。与β-内酰胺类抗生素合用时，bulgecins对各种革兰氏阴性微生物表现出独特的协同抗菌活性。利用d -丝氨酸作为手性模板和采用在键吡咯烷环形成工序的高度区域选择性和立体选择性的分子内amidomercuration氧化协议，以对映体纯bulgecinine的有效总合成路线本文报道。

  DOI：

  10.1021/jo035441q
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R)-3-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-but-3-en-1-one 在 zinc tetrahydridoborate*Et2O 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4S,5R)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-2,2-dimethyl-4-(2-propenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidine and 2-oxapyrrolizidine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  使用 D-丝氨酸作为手性前体，合成了多羟基化吡咯烷 (1)、其带有羧酸酯、磷酸酯和膦酸酯基团的衍生物 (2-4) 以及奥沙吡咯里西啶 (5)。通过分子内氨基汞化形成吡咯烷环。通过氨基甲酸酯基团对碘甲基的分子内攻击进一步构建了奥沙吡咯里西啶的双环支架。发现化合物1和5分别以竞争性方式抑制β-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶，而化合物2、3和4对糖苷酶没有产生显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00033h

文献信息

• <scp>d</scp>-Glucosamine-Derived Synthons for Assembly of <scp>l</scp>-<i>threo</i>-Sphingoid Bases. Total Synthesis of Rhizochalinin C
  作者：Jaeyoung Ko、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo302355t

  日期：2013.1.18

  A five-step transformation of D-glucosamine, commencing with indium-mediated Barbier reaction without isolation of intermediates, into (R,R)-2-aminohex-5-ene-1,3-diol in 45-51% is described. The latter is a useful synthon for assembly of L-threo-sphingoid bases: long-chain aminoalkanols and aminoalkanediols with configurations antipodal to that found in mammalian D-erythro-sphingosine but prevalent among invertebrate-derived sphingolipids. The utility of the method is demonstrated by the first total synthesis of rhizochalinin C, the long-chain, "two-headed" sphingoid base aglycon of the natural product rhizochalin C from the marine sponge Rhizochalina incrustata.
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) Assisted Facile Deprotection of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetonides
  作者：Kevin W. C. Poon、Kimberly M. Lovell、Kendra N. Dresner、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo7021923

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Employing TMSOTf as an easily available reagent, we have developed a mild and efficient method for the deprotection of both terminal and internal NO-acetonide functionalities. Various regularly used protecting groups and common organic functional moieties were found to be unaffected by the described reaction conditions. In a few representative examples, the present method was also extended to deprotect acetonides obtained from 1,2-, and 1,3-terminal diols. The acetonide deprotection protocol described herein is expected to be a useful addition to the presently available methods for performing the above transformation.