1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-ylamino)propan-1-one | 50342-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-ylamino)propan-1-one
• 英文别名: N-<β-(p-Methoxybenzoyl)-ethyl>-2-amino-pyridin
• CAS: 50342-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: GVPGXSSXJPPZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-ylamino)propan-1-one 在 碘 作用下， 反应 7.0h， 以171 mg的产率得到imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  I 2催化三组分连续反应合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环

  摘要：

  已经开发了一种方便的一锅三组分反应，用于使用二甲基亚砜作为亚甲基供体，从芳基酮和2-氨基-N-杂环合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环。在K 2 S 2 O 8的存在下，反应被I 2平稳催化，并以中等至良好的产率提供所需的产物。该协议在访问具有各种取代方式的生物活性3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环时具有显着优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00023
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 二甲基亚砜 、 对甲氧基苯乙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium acetate 作用下， 反应 9.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-ylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  I 2催化三组分连续反应合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环

  摘要：

  已经开发了一种方便的一锅三组分反应，用于使用二甲基亚砜作为亚甲基供体，从芳基酮和2-氨基-N-杂环合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环。在K 2 S 2 O 8的存在下，反应被I 2平稳催化，并以中等至良好的产率提供所需的产物。该协议在访问具有各种取代方式的生物活性3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环时具有显着优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00023

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Mannich Reaction for the Synthesis of β-Amino Ketones: <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylformamide as Carbon Source
  作者：Anitha Alanthadka、E. Sankari Devi、A. Tamil Selvi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1002/adsc.201700125

  日期：2017.7.17

  strategy involves oxidative coupling of aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines in the presence of DMF. The reaction does not require pre‐functionalization of the substrates, thus making it a practically applicable approach for the generation of β‐amino ketones. The reaction requires the use of tin(II) chloride dihydrate (SnCl2⋅2 H2O) as Lewis acid in the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the

  证明了N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在N杂环卡宾催化的Mannich反应中合成β-氨基酮的效率。该策略涉及在DMF存在下芳基甲基酮和2-氨基吡啶的氧化偶联。该反应不需要对底物进行预功能化，因此使其成为生成β-氨基酮的实际适用方法。该反应需要在叔酸存在下使用二水合氯化锡（II）氯化锡（II）2（SnCl 2⋅2H 2 O）作为路易斯酸。叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。该反应可耐受多种芳基甲基酮，包括2-乙酰基萘和乙酰基噻吩。各种取代的2-氨基吡啶与苯乙酮反应，以高收率得到所需的β-氨基酮。
• I₂-Catalyzed Three-Component Consecutive Reaction for the Synthesis of 3-Aroylimidazo[1,2-<i>a</i>]-<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Yi Zhang、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00023

  日期：2021.5.7

  A convenient one-pot, three-component reaction has been developed for the synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]-N-heterocycles from aryl ketones and 2-amino-N-heterocycles using dimethyl sulfoxide as a methylene donor. The reaction proceeds smoothly catalyzed by I2 in the presence of K2S2O8 and affords the desired products in moderate to good yields. This protocol offers significant superiority in accessing

  已经开发了一种方便的一锅三组分反应，用于使用二甲基亚砜作为亚甲基供体，从芳基酮和2-氨基-N-杂环合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环。在K 2 S 2 O 8的存在下，反应被I 2平稳催化，并以中等至良好的产率提供所需的产物。该协议在访问具有各种取代方式的生物活性3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环时具有显着优势。