tert-butyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1607016-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-phenacyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1607016-09-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: MQEHHGLZINBFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate 、 苯乙酮 在 silica gel 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以58%的产率得到tert-butyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  机械化学氧化曼尼希反应：评估 N-叔丁氧基羰基四氢喹啉和酮的温和化学选择性偶联的化学和机械参数

  摘要：

  在无溶剂球磨条件下成功开发了 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 四氢喹啉和酮的机械化学氧化曼尼希反应。该反应在温和且易处理的氧化条件下以令人满意的产率提供了所需的偶联产物。通过仔细调整研磨参数，包括研磨频率、时间、研磨球填充度、研磨球尺寸和研磨助剂，防止了 Boc 基团脱保护等副反应。对范围的进一步检查表明，该反应体系也可以应用于 N-苄氧羰基和 N-芳基底物，以中等至良好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600987

文献信息

• A metal-free cross-dehydrogenative coupling of N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline by sodium persulfate
  作者：Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Xinhui Pan、Zhiyu Xie、Xin Zan、Bin Sun、Lei Liu、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.094

  日期：2014.4

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling of N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline with a variety of C-H nucleophiles mediated by Na2S2O8 is developed. The reaction proceeds smoothly to give the coupled product in up to 83% yields. The nucleophile scope is broad, including simple ketones, aldehydes, and aryl rings. The carbamoyl protecting group can be readily removed under mild condition. The use of Na2S2O8 as the sole reagent for the CDC reaction is attractive based on economical and environmental factors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mechanochemical Oxidative Mannich Reaction: Evaluation of Chemical and Mechanical Parameters for the Mild and Chemoselective Coupling of<i>N</i>-<i>tert</i>-butoxycarbonyltetrahydroquinolines and Ketones
  作者：Jing-Bo Yu、Gang Peng、Zhi-Jiang Jiang、Zi-Kun Hong、Wei-Ke Su

  DOI：10.1002/ejoc.201600987

  日期：2016.11

  A mechanochemical oxidative Mannich reaction of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) tetrahydroquinolines and ketones was successfully developed under solvent-free ball-milling conditions. The reaction afforded the desired coupling products in satisfactory yields under mild and tractable oxidative conditions. Side reactions such as deprotection of the Boc group were prevented by carefully adjusting the milling

  在无溶剂球磨条件下成功开发了 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 四氢喹啉和酮的机械化学氧化曼尼希反应。该反应在温和且易处理的氧化条件下以令人满意的产率提供了所需的偶联产物。通过仔细调整研磨参数，包括研磨频率、时间、研磨球填充度、研磨球尺寸和研磨助剂，防止了 Boc 基团脱保护等副反应。对范围的进一步检查表明，该反应体系也可以应用于 N-苄氧羰基和 N-芳基底物，以中等至良好的收率提供相应的产物。