5-((S)-4-Methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethylsulfanyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 410095-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((S)-4-Methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethylsulfanyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methylsulfanyl]-1-phenyltetrazole
• CAS: 410095-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄OS
• 分子量: 288.373
• InChiKey: JYPFHNQKGUJAAO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((S)-4-Methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethylsulfanyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(E,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-en-2-ynoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide的C15–C28片段的合成方法改进

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02120-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-1-trityloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-((S)-4-Methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethylsulfanyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide的C15–C28片段的合成方法改进

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02120-7

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C13-C28 Subunit of (-)-Laulimalide Utilizing an α-Chlorosulfide Intermediate
  作者：Sadagopan Raghavan、Pradip Samanta

  DOI：10.1055/s-0033-1339493

  日期：——

  A stereoselective route to the C13-C28 subunit of (-)-laulimalide is described. l-Tartaric acid is the source of the hydroxy groups at C19 and C20. An -chlorosulfide is employed as the key intermediate for the creation of the C17-C18 bond and the C16-C17 double bond was introduced using the Mislow-Braverman rearrangement and Hutchin's dexoxygenation with concomitant double bond transposition reaction. The C15 and C23 stereogenic centers were created using catalytic asymmetric reactions. The trisubstituted and trans-disubstituted alkenes were created stereoselectively by taking advantage of ring-closing metathesis and the Julia-Kocienski olefination reaction, respectively.
• An improved synthesis of the C15–C28 fragment of laulimalide
  作者：A. Sivaramakrishnan、Geoffry T. Nadolski、Ian A. McAlexander、Bradley S. Davidson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02120-7

  日期：2002.1

  The C15–C28 fragment of the paclitaxel-like antimicrotubule agent laulimalide has been synthesized in 12 linear steps from known epoxide 5, with an overall yield of 16%. The methyldihydropyran ring of the side chain was efficiently prepared using ring-closing olefin metathesis chemistry. The 19,20-diol stereochemistry originates in starting material 7 and the side chain was appended using a Kocienski-modified

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段是从已知的环氧化物5线性合成12个步骤，总收率为16％。使用闭环烯烃复分解化学可有效地制备侧链的甲基二氢吡喃环。19,20-二醇立体化学起源于起始原料7，并且侧链使用Kocienski修饰的Julia偶联附加。