3-{3,5-Bisnitrophenoxy}pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{3,5-Bisnitrophenoxy}pyridine
• 英文别名: 3-(3,5-dinitrophenoxy)pyridine
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₅
• 分子量: 261.194
• InChiKey: PYSZKECNUYCLMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3,5-Bisnitrophenoxy}pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的吡唑酰胺作为新型 ERRγ 反向激动剂的发现

  摘要：

  雌激素相关受体-γ (ERRγ) 是一种孤儿核受体，与雌激素受体（ERα 和 β）具有高度结构相似性。该受体的内源性配体尚未确定。迄今为止，已知只有两类分子——芪（己烯雌酚、4-羟基三苯氧胺和 GSK5182）和黄酮醇（山奈酚）可调节受体的转录活性。此外，这些药物对 ERRγ 缺乏选择性，这表明需要一种新的反向激动剂。因此，使用虚拟筛选将吡唑酰胺 7 鉴定为新型 ERRγ 反向激动剂。基于结构的化合物多样化和优化进一步导致衍生物19的鉴定作为 ERRγ 的有效反向激动剂，对包括 ERR 家族在内的其他核受体具有选择性。Pyrazolamide 19对 ERRγ 表现出很强的亲和力，并抑制铁调素、纤维蛋白原和糖异生基因的表达，这表明这些化合物可能具有抗菌、抗凝血和抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115174
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{3,5-Bisnitrophenoxy}pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的吡唑酰胺作为新型 ERRγ 反向激动剂的发现

  摘要：

  雌激素相关受体-γ (ERRγ) 是一种孤儿核受体，与雌激素受体（ERα 和 β）具有高度结构相似性。该受体的内源性配体尚未确定。迄今为止，已知只有两类分子——芪（己烯雌酚、4-羟基三苯氧胺和 GSK5182）和黄酮醇（山奈酚）可调节受体的转录活性。此外，这些药物对 ERRγ 缺乏选择性，这表明需要一种新的反向激动剂。因此，使用虚拟筛选将吡唑酰胺 7 鉴定为新型 ERRγ 反向激动剂。基于结构的化合物多样化和优化进一步导致衍生物19的鉴定作为 ERRγ 的有效反向激动剂，对包括 ERR 家族在内的其他核受体具有选择性。Pyrazolamide 19对 ERRγ 表现出很强的亲和力，并抑制铁调素、纤维蛋白原和糖异生基因的表达，这表明这些化合物可能具有抗菌、抗凝血和抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115174

文献信息

• Replacement of the nitro groups in 1,3,5-trinitrobenzene through the action of phenols; a general method for preparation of 3,5-dinitrophenyl aryl ethers and 5-nitroresorcinol diaryl ethers
  作者：S. A. Shevelev、M. D. Dutov、I. A. Vatsadze、O. V. Serushkina、M. A. Korolev、A. L. Rusanov

  DOI：10.1007/bf00702161

  日期：1995.2

  3,5-Dinitrophenyl aryl ethers (3,5-DNPAE) and 5-nitroresorcinol diaryl ethers inaccessible yet. At the same time, these compounds may be considered, for example, to be potential pesticides 1,2 and also as the starting compounds for preparing novel monomers for polycondensation. We found a method for preparing 3,5-DNPAE based on nucleophilic substitution of a nitro group in 1,3,5trinitrobenzene (TNB)

  3,5-二硝基苯基芳基醚 (3,5-DNPAE) 和 5-硝基间苯二酚二芳基醚尚无法获得。同时，这些化合物可以被认为是例如潜在的杀虫剂 1,2 ，也可以作为制备用于缩聚的新型单体的起始化合物。我们发现了一种基于 1,3,5 三硝基苯 (TNB) 中硝基亲核取代的制备 3,5-DNPAE 的方法，该方法通过含有给电子和吸电子取代基的酚在酰胺型偶极非质子溶剂中的作用*（DMF、N-甲基吡咯烷酮、四甲基脲等）。反应发生在碱（K2CO 3 是最有效的）的存在下，温度为 80--90 ~ 4--8 小时。以 2-萘酚和 3-吡啶醇为例，我们表明不仅可以使用苯酚，还可以使用其他芳香族羟基化合物。包含两个羟基的酚（氢醌，2,2-双（4-羟基苯基）丙烷）可参与该反应（TNB : Ar(OH)2 2 : 1）。该反应产生相应的双-3,5-二硝基苯基醚。