N-(benzyloxycarbonyl)-(S)-2-methylprolineamide | 1031890-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-(S)-2-methylprolineamide
• 英文别名: benzyl (S)-2-carbamoyl-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-carbamoyl-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1031890-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: UHQSLXYJKXSARM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-(S)-2-methylprolineamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-甲基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Shatzmiller, Shimon; Dolithzky, Ben-Zion; Bahar, Eliezer, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 375 - 379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-CBZ-2-甲基-L-脯氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 氨 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-(S)-2-methylprolineamide
  参考文献：
  名称：

  (S)-5-(2-甲基吡咯烷-2-基)-1H-四唑作为羟醛反应的新型对映选择性有机催化剂的用途

  摘要：

  新型有机催化剂 (S)-5-(2-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole (4) 催化丙酮和各种醛之间的醛醇反应，对现有有机催化剂 (S)-脯氨酸 (1) 和(S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑(3)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700834

文献信息

• Shatzmiller, Shimon; Dolithzky, Ben-Zion; Bahar, Eliezer, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 375 - 379
  作者：Shatzmiller, Shimon、Dolithzky, Ben-Zion、Bahar, Eliezer

  DOI：——

  日期：——
• Use of (S)-5-(2-Methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole as a Novel and Enantioselective Organocatalyst for the Aldol Reaction
  作者：Sok-Teng (Amy) Tong、Paul W. R. Harris、David Barker、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.200700834

  日期：2008.1

  The novel organocatalyst (S)-5-(2-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole (4) catalyzes the aldol reaction between acetone and various aldehydes with superior enantioselectivity to the existing organocatalysts (S)-proline (1) and (S)-5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole (3). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  新型有机催化剂 (S)-5-(2-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole (4) 催化丙酮和各种醛之间的醛醇反应，对现有有机催化剂 (S)-脯氨酸 (1) 和(S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑(3)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)