benzyl (S)-2-cyano-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1031890-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-cyano-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-cyano-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1031890-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: PAOHLHLDFLOTCD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-cyano-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到benzyl (S)-2-methyl-2-(1H-tetrazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-5-(2-甲基吡咯烷-2-基)-1H-四唑作为羟醛反应的新型对映选择性有机催化剂的用途

  摘要：

  新型有机催化剂 (S)-5-(2-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole (4) 催化丙酮和各种醛之间的醛醇反应，对现有有机催化剂 (S)-脯氨酸 (1) 和(S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑(3)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700834
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-(S)-2-methylprolineamide 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到benzyl (S)-2-cyano-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-5-(2-甲基吡咯烷-2-基)-1H-四唑作为羟醛反应的新型对映选择性有机催化剂的用途

  摘要：

  新型有机催化剂 (S)-5-(2-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole (4) 催化丙酮和各种醛之间的醛醇反应，对现有有机催化剂 (S)-脯氨酸 (1) 和(S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑(3)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700834

文献信息

• Use of (S)-5-(2-Methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole as a Novel and Enantioselective Organocatalyst for the Aldol Reaction
  作者：Sok-Teng (Amy) Tong、Paul W. R. Harris、David Barker、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.200700834

  日期：2008.1

  The novel organocatalyst (S)-5-(2-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole (4) catalyzes the aldol reaction between acetone and various aldehydes with superior enantioselectivity to the existing organocatalysts (S)-proline (1) and (S)-5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole (3). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  新型有机催化剂 (S)-5-(2-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole (4) 催化丙酮和各种醛之间的醛醇反应，对现有有机催化剂 (S)-脯氨酸 (1) 和(S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑(3)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)