N,N-二乙基对苯二胺 | 93-05-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙基对苯二胺
• 中文别名: N,N-二乙基-1,4-苯二胺；4-二乙氨基苯胺；4-氨基-N,N-二乙苯胺；N,N-二乙基-对苯二胺；二乙基对苯二胺；对氨基-N,N-二乙苯胺；对氨基-N,N-二乙基苯胺；二乙基-N,N-对苯二胺
• 英文名称: N,N-Diethyl-p-phenylenediamine
• 英文别名: N1,N1-diethylbenzene-1,4-diamine；N,N-diethyl-1,4-phenylenediamine；N,N-diethylaniline；N,N-diethylbenzene-1,4-diamine；4-amino-N,N-diethylaniline；4-N,4-N-diethylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 93-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• mdl: MFCD00007861
• 分子量: 164.25
• InChiKey: QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-21 °C(lit.)
• 沸点：
  115-116 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.988 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水：不溶
• 物理描述：
  Reddish brown or black liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.00298 [mmHg]
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5710 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa= 7.96 (conjugate acid)
• 保留指数：
  1429.6
• 稳定性/保质期：
  本品有毒，皮肤接触会有明显的过敏反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

一个维尼兰假单胞菌电子传递活性0 R3组分迅速氧化N，N-二乙基-p-苯二胺。

AN AZOTOBACTER VINELANDII ELECTRON TRANSPORT-ACTIVE 0 R3 FRACTION RAPIDLY OXIDIZED N,N-DIETHYL-P-PHENYLENEDIAMINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

在活体应用1-(14)C标记的4-氨基-N,N-二乙基苯胺到豚鼠皮肤后，证明了与表皮蛋白的结合，尽管这种结合相对不稳定，且无法分离出半抗原-氨基酸加合物。

FOLLOWING IN VIVO APPLICATION OF 1-(14)C-LABELED 4-AMINO-N,N-DIETHYLANILINE TO GUINEA PIG SKIN, BINDING TO EPIDERMAL PROTEINS WAS DEMONSTRATED, ALTHOUGH IT WAS RELATIVELY LABILE, & NO HAPTEN-AMINO ACID ADDUCT COULD BE ISOLATED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R34,R25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29215190
• 危险品运输编号：
  UN 2922 8/PG 2
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  SS9275000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  1. 本品含有毒化学物质二乙基苯胺和亚硝酸钠，在生产过程中必须确保设备密闭，并要求操作人员佩戴防护用具。应避免反应物料与皮肤直接接触或吸入粉尘。 2. 产品采用内衬塑料袋的铁桶包装，需避光存放在阴凉干燥处，并按照有毒化学品的规定进行储存和运输。

SDS

N,N-二乙基-1,4-苯二胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N-Diethyl-1,4-phenylenediamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
N,N-二乙基-1,4-苯二胺 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N-二乙基-1,4-苯二胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 93-05-0
俗名： 4-Amino-N,N-diethylaniline
分子式： C10H16N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
N,N-二乙基-1,4-苯二胺 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 18°C (凝固点)
沸点/沸程 262 °C
闪点： 139°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
易溶于： 苯
溶于： 醚, 酒精
log水分配系数 = 2.2

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:>200 mg/kg
orl-mus LD50:200 mg/kg
skn-rbt LDLo:125 mg/kg
ipr-rat LD50:25 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 uL/24H SEV
生殖细胞变异原性： mmo-sat 666 ug/plate (+S9)
cyt-ham-lng 2500 ug/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SS9275000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
N,N-二乙基-1,4-苯二胺 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 11
土壤中移动性
log水分配系数： 2.2
土壤吸收系数 （Koc）： 470
5.4 x 10-3
亨利定律
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
副危险性： 第6.1类：毒害品
UN编号： 2922
正式运输名称： 腐蚀性液体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种浅黄色的液体，熔点为23℃，沸点在260-262℃之间，在0.67kPa下的沸点为115-116℃。其相对密度为0.988，并且能够与醇和醚混合，但不溶于水。该物质遇光或暴露在空气中会变色。

用途
此化合物用作染料中间体、彩色相显影剂、医药中间体以及生化研究的原料。

生产方法
以N,N-二乙基苯胺为原料制备而成：具体步骤如下：

1. 亚硝化：先将150kg水、35kg N,N-二乙基苯胺和72kg盐酸混合，冷至0℃。在0-5℃下缓慢加入50%的亚硝酸钠溶液（总量为18.5kg），加毕后搅拌半小时，再加入6kg食盐并搅拌2小时。然后过滤得到对亚硝基-N,N-二乙基苯胺。
2. 还原和中和：在另一个反应釜中加入150kg水、11kg盐酸，搅拌均匀。随后添加41kg铁粉，并冷却至15℃。接着，在20-25℃下缓慢滴加亚硝化产物。滴毕后补加5kg铁粉，在相同温度下继续搅拌3小时。加入7kg碳酸钠并搅拌15分钟，然后过滤。将滤饼用热水洗涤。
3. 洗涤后的物料与50kg液碱（浓度为30%）及15kg食盐混合静置分层处理。上层物料转入蒸馏釜，并在120-150℃、真空度为8kPa的条件下减压蒸馏，收集馏出物以得到对氨基-N,N-二乙基苯胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基对苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到N,N-二乙基对苯二胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  GATA4和NKX2-5蛋白-蛋白质相互作用调节剂的合成，鉴定和结构-活性关系分析。

  摘要：

  转录因子GATA4和NKX2-5直接相互作用并协同激活几种心脏基因和牵张诱导的心肌肥大。以前，我们将苯基异恶唑羧酰胺1确定为命中化合物，该化合物可抑制GATA4-NKX2-5转录协同作用。在此，通过合成和表征220个衍生物和与结构相关的化合物，探索了1分子结构周围的化学空间。除了协同转录激活，还评估了所选化合物对GATA4和NKX2-5转录活性的影响以及潜在的细胞毒性。结构-活性关系（SAR）分析表明，南部的芳族异恶唑取代基可调节对GATA4-NKX2-5转录协同的抑制作用。而且，对GATA4转录活性的抑制与细胞活力的降低有关。总之，综合的SAR分析和数据分析成功地确定了GATA4-NKX2-5转录协同作用的有效和选择性抑制剂，并揭示了对其重要的结构特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01086
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-diethylaminophenylamino)methylene]malonic acid diethyl ester 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到N,N-二乙基对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）作为多功能胺的保护基团，用于选择性官能团转化

  摘要：

  在室温下，存在潜在干扰官能团（例如OH，SH，COOH以及其他NH 2基团）的情况下，将2，2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）基团用于胺的选择性保护。在BECV基团存在的情况下，可以选择性地进行一些官能团转化，例如酯化，O-烷基化，O-酰化，N-烷基化，N-酰化，S-烷基化。在室温下，使用乙二胺可在短时间内实现BECV基团的选择性脱保护，而其他一些官能团（如苯甲酸酯，脂族酯，酰胺和醚）则保持完整。BECV基团显示出对常见保护基（如Fmoc，Cbz和Boc）的正交稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902054
• 作为试剂：
  描述：

  水 在 horseradish peroxidase 、 N,N-二乙基对苯二胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 双氧水
  参考文献：
  名称：

  基于具有 csq 拓扑结构的锆-卟啉金属-有机骨架，可见光驱动声光催化快速还原水相 Cr(VI)

  摘要：

  对剧毒 Cr(VI) 进行光化学处理是保护环境和人类的一种理想且环保的方法。在这项研究中，建立了一个基于 MOF 的声光催化系统，其中使用结构如下的锆 - 卟啉金属 - 有机框架（MOF）研究了可见光驱动的声光催化将水中有毒的 Cr（VI）还原为 Cr（III） PCN-222(M) [M = H 2, Zn(II), Fe(III), Co(II)]。鉴于声化学和光催化的协同作用，与光催化过程相比，PCN-222(M) 表现出增强的 Cr(VI) 还原活性。动力学研究表明，PCN-222(M) 的声光催化系统中的表观反应速率常数比光催化系统中的表观反应速率常数高 1.5-3.3 倍。荧光和紫外-可见吸收光谱测量表明声光催化过程促进了光生电子从 PCN-222(M) 到 Cr(VI) 的转移，从而提高了催化性能。多孔 MOF 与声光催化技术的创新结合可能成为改进现有 MOF 基光催化系统的可行策略。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02739

文献信息

• 吩噻嗪-吡啶化合物及其用途
  申请人：香港中文大学

  公开号：CN107501297B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明提供了新型吩噻嗪‑吡啶化合物，其为用于光动力疗法的有效光敏剂。还提供了用于抑制细胞增殖的方法或用于治疗涉及不适当的细胞增殖的疾病的方法。
• Superoxide Radical Photogenerator with Amplification Effect: Surmounting the Achilles’ Heels of Photodynamic Oncotherapy
  作者：Mingle Li、Tao Xiong、Jianjun Du、Ruisong Tian、Ming Xiao、Lianying Guo、Saran Long、Jiangli Fan、Wen Sun、Kun Shao、Xiangzhi Song、James W. Foley、Xiaojun Peng

  DOI：10.1021/jacs.8b13141

  日期：2019.2.13

  transfer theory, the energy donor successfully endows ENBOS with significantly enhanced NIR absorbance and photon utility, which in turn lead to ENBOS more easily activated and generating more O2-• in deep tissues, that thus dramatically intensifies the type I PDT against hypoxic deep tumors. Moreover, benefiting from the dyad cationic feature, ENBOS achieves superior "structure-inherent targeting"

  氧依赖强、肿瘤靶向性差、治疗深度有限被认为是光动力疗法（PDT）临床应用面临的“致命弱点”。与常见方法不同，在这里，我们提出了一种创新策略，通过使用具有“0 + 1 > 1”放大效应的光子引发的二元阳离子超氧化物自由基 (O2-•) 发生器 (ENBOS) 同时克服这些缺点。特别是，通过利用 Förster 共振能量转移理论，能量供体成功地赋予 ENBOS 显着增强的 NIR 吸收和光子效用，进而导致 ENBOS 更容易激活并在深层组织中产生更多的 O2-•，从而显着增强了针对缺氧深部肿瘤的 I 型 PDT。而且，受益于二元阳离子特征，ENBOS 实现了卓越的“结构固有靶向”能力，静脉注射后 48 小时的信噪比高达 25.2，为精确成像引导的肿瘤治疗提供了机会。同时，瘤内积累和保留性能也显着改善（> 120 h）。基于这些独特的优点，ENBOS 在低光剂量照射下选择性地抑制深部缺氧肿瘤增殖
• Substituted Indole-2-carboxylates as <i>in Vivo</i> Potent Antagonists Acting as the Strychnine-Insensitive Glycine Binding Site
  作者：Romano Di Fabio、Anna M. Capelli、Nadia Conti、Alfredo Cugola、Daniele Donati、Aldo Feriani、Paola Gastaldi、Giovanni Gaviraghi、Cheryl T. Hewkin、Fabrizio Micheli、Andrea Missio、Manolo Mugnaini、Angelo Pecunioso、Anna M. Quaglia、Emiliangelo Ratti、Luciana Rossi、Giovanna Tedesco、David G. Trist、Angelo Reggiani

  DOI：10.1021/jm960644a

  日期：1997.3.1

  strychnine-insensitive glycine binding site (noncompetitive inhibition of the binding of [3H]TCP, pA2 = 8.1) displaying nanomolar affinity for the glycine binding site (pKi = 8.5), coupled with high glutamate receptor selectivity (> 1000-fold relative to the affinity at the NMDA, AMPA, and kainate binding sites). This indole derivative inhibited convulsions induced by NMDA in mice, when administered by both

  合成了一系列在吲哚核的C-3位置带有合适链的吲哚-2-羧酸盐，并使用[3H]甘氨酸结合测定对体外亲和力进行了评估，并通过抑制N-诱导的惊厥来对体内效力进行了评估。小鼠中的D-天冬氨酸甲酯（NMDA）。3- [2-[（（苯基氨基）羰基]乙烯基] -4,6-二氯吲哚-2-羧酸（8）是对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂（对[3H] TCP的结合进行非竞争性抑制，pA2 = 8.1），显示出对甘氨酸结合位点的纳摩尔亲和力（pKi = 8.5），并具有高谷氨酸受体选择性（相对于NMDA，AMPA和海藻酸酯结合位点的亲和力> 1000倍）。当通过静脉和口服途径给药时（ED50 = 0.06和6 mg / kg，分别）。研究了取代基对C-3侧链的末端苯环的影响。QSAR分析表明，pKi值随亲脂性和取代基的空间体积而降低，并随存在于末端苯环对位的基团的电子供体共振效应而增加。根据这些结果，C-3侧链
• Thieno[2,3-d]pyrimidines as Potential Chemotherapeutic Agents
  作者：Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/ardp.19793120105

  日期：——

  A series of new thieno[2,3‐d]pyrimidine derivatives with a carbocyclic ring fused at positions 5 and 6 have been synthesised in order to study their pesticidal activity. Some of the compounds exhibit significant biological activity.

  为了研究其杀虫活性，合成了一系列在 5 和 6 位具有稠合碳环的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物。一些化合物表现出显着的生物活性。
• One-Step Hydroxy Substitution of 4,4’-Dimethoxybenzhydrol with Amides, Lactams, Carbamates, Ureas and Anilines
  作者：Catherine Henneuse、Thierry Boxus、Lorenzo Tesolin、Guiseppe Pantano、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1055/s-1996-4230

  日期：1996.4

  A series of amides, lactams, carbamates, ureas and anilines, equipped with various functionalities, were readily N-alkylated with the 4,4’-dimethoxybenzhydryl residue by reaction with 4,4’-dimethoxybenzhydrol [bis(4-methoxyphenyl)methanol] in acetic acid, at room temperature, under H2SO4 catalysis.

  一系列带有各种官能团的酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯、脲和苯胺类化合物，可以通过与4,4'-二甲氧基苯甲醇[双(4-甲氧基苯基)甲醇]在乙酸中、室温下、硫酸催化反应的过程中，轻松地进行N-烷基化，生成4,4'-二甲氧基苯甲基残基。

表征谱图