tert-butyl 3,5-dibromo-4-(3-bromopropoxy)phenethylcarbamate | 1195163-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 3,5-dibromo-4-(3-bromopropoxy)phenethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[3,5-dibromo-4-(3-bromopropoxy)phenyl]ethyl]carbamate
• CAS: 1195163-07-5
• 化学式: C₁₆H₂₂Br₃NO₃
• 分子量: 516.068
• InChiKey: MJNWIUSLXRTJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dibromo-4-(3-bromopropoxy)phenethylcarbamate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以98%的产率得到tert-butyl 4-(3-azidopropoxy)-3,5-dibromophenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyanoformamides from primary amines and carbon dioxide under mild conditions. Synthesis of ceratinamine

  摘要：

  在−10 °C的二氧化碳气氛下，采用四甲基苯基氨基脲（PhTMG）和氰基磷酸酯对一类胺进行处理，能够获得氰甲酰胺，产率非常高到优秀。该反应在短时间内高效进行。在大多数实验中未检测到副产物，且在使用光学纯的α-氨基酯作为底物时未发现表异构化。作为一个例子，该反应被应用于合成海洋天然产物ceratinamine。

  DOI：

  10.1039/b912043b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 N-Boc-3,5-dibromo-4-hydroxyphenethylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 3,5-dibromo-4-(3-bromopropoxy)phenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyanoformamides from primary amines and carbon dioxide under mild conditions. Synthesis of ceratinamine

  摘要：

  在−10 °C的二氧化碳气氛下，采用四甲基苯基氨基脲（PhTMG）和氰基磷酸酯对一类胺进行处理，能够获得氰甲酰胺，产率非常高到优秀。该反应在短时间内高效进行。在大多数实验中未检测到副产物，且在使用光学纯的α-氨基酯作为底物时未发现表异构化。作为一个例子，该反应被应用于合成海洋天然产物ceratinamine。

  DOI：

  10.1039/b912043b

文献信息

• Synthesis of cyanoformamides from primary amines and carbon dioxide under mild conditions. Synthesis of ceratinamine
  作者：Eduardo García-Egido、Jairo Paz、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1039/b912043b

  日期：——

  Treatment of primary amines with tetramethylphenylguanidine (PhTMG) and a cyanophosphonate at −10 °C under an atmosphere of carbon dioxide provides cyanoformamides in very high to excellent yields. The reaction proceeds efficiently within a short time. By-products were not detected in most runs and epimerization was not found when optically pure α-aminoesters were used as substrates. As an example, the reaction was applied to the synthesis of the marine natural product ceratinamine.

  在−10 °C的二氧化碳气氛下，采用四甲基苯基氨基脲（PhTMG）和氰基磷酸酯对一类胺进行处理，能够获得氰甲酰胺，产率非常高到优秀。该反应在短时间内高效进行。在大多数实验中未检测到副产物，且在使用光学纯的α-氨基酯作为底物时未发现表异构化。作为一个例子，该反应被应用于合成海洋天然产物ceratinamine。