1,2-Dimethyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid 2-iodo-4-methyl-phenyl ester | 175356-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid 2-iodo-4-methyl-phenyl ester
• 英文别名: (2-iodo-4-methylphenyl) 1,2-dimethylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 175356-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₂
• 分子量: 356.203
• InChiKey: BEDBJIVVLFBXCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid 2-iodo-4-methyl-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  赫伯汀二醇的全合成，这是一种从地草中分离得到的异cu类倍半萜烯

  摘要：

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02411-5
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲基苯酚 、 1,2-dimethylcyclopent-2-ene carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 1,2-Dimethyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid 2-iodo-4-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  赫伯汀二醇的全合成，这是一种从地草中分离得到的异cu类倍半萜烯

  摘要：

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02411-5

文献信息

• Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane sesquiterpene isolated from liverworts
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Yuuko Kiriyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02411-5

  日期：1996.2

  Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane-sesquiterpene possessing a potent anti-lipid peroxidation activity isolated from a liverwort, has been achieved via herbertenol using intramolecular Heck reaction as the key step.

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。