methyl 3-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1149356-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3-azido-5-methoxy-2-methyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-methylsulfanyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxane
• CAS: 1149356-83-1
• 化学式: C₃₅H₄₃N₃O₇S
• 分子量: 649.808
• InChiKey: LJQORVHVJXPSKU-GTVNXNPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 3-O-(4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白侧链的共轭适糖四糖：大规模制备

  摘要：

  描述了一种合成标题四糖的新策略。常见的（2 + 2）组装中的新颖之处在于使用具有完全组装的蔗糖作为构成糖残基之一的二糖糖基供体。同样，间隔臂的最终脱保护和转化为胺，以形成适于通过不同缀合技术进行缀合的结构，是一锅转化。与其他合成方法相比，本合成涉及用组装的四糖进行较少的化学操作，以及针对炭疽病潜在结合疫苗的这一重要抗原组分的合成步骤总数较少。 碳水化合物-寡糖-糖基化-共轭-胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083338
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl 3-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白侧链的共轭适糖四糖：大规模制备

  摘要：

  描述了一种合成标题四糖的新策略。常见的（2 + 2）组装中的新颖之处在于使用具有完全组装的蔗糖作为构成糖残基之一的二糖糖基供体。同样，间隔臂的最终脱保护和转化为胺，以形成适于通过不同缀合技术进行缀合的结构，是一锅转化。与其他合成方法相比，本合成涉及用组装的四糖进行较少的化学操作，以及针对炭疽病潜在结合疫苗的这一重要抗原组分的合成步骤总数较少。 碳水化合物-寡糖-糖基化-共轭-胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083338

文献信息

• Conjugation-Amenable Tetrasaccharide of the Side Chain of the Major Glycoprotein of the Bacillus anthracis Exosporium: A Large-Scale Preparation
  作者：Pavol Kováč、Shujie Hou

  DOI：10.1055/s-0028-1083338

  日期：2009.2

  conjugation techniques, is a one-pot conversion. Compared to other synthetic approaches, the present synthesis involves fewer chemical manipulations with the assembled tetrasaccharide as well as fewer overall numbers of synthetic steps towards this important antigenic component of a potential conjugate vaccine for anthrax. carbohydrates - oligosaccharides - glycosylations - conjugation - amines

  描述了一种合成标题四糖的新策略。常见的（2 + 2）组装中的新颖之处在于使用具有完全组装的蔗糖作为构成糖残基之一的二糖糖基供体。同样，间隔臂的最终脱保护和转化为胺，以形成适于通过不同缀合技术进行缀合的结构，是一锅转化。与其他合成方法相比，本合成涉及用组装的四糖进行较少的化学操作，以及针对炭疽病潜在结合疫苗的这一重要抗原组分的合成步骤总数较少。 碳水化合物-寡糖-糖基化-共轭-胺