(3E)-1-cyclooctylidene-3-trimethylsilyl-3-buten-2-one 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal | 143970-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-1-cyclooctylidene-3-trimethylsilyl-3-buten-2-one 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal
• 英文别名: [(E)-2-[2-(cyclooctylidenemethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]ethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 143970-72-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Si
• 分子量: 336.59
• InChiKey: PIOGSQFKFOEIIC-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-cyclooctylidene-3-trimethylsilyl-3-buten-2-one 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到(3E)-1-octylidene-4-trimethylsilyl-4-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Carbometalation of cyclopropenes. Stereoselective synthesis of divinyl ketone acetals by 1,5-hydrogen migration of vinylcyclopropanes

  摘要：

  Stereoselective vinylcupration of a cyclopropenone acetal (1), followed by in situ electrophilic trapping with an alkylating agent, affords a cis-substituted vinylcyclopropane 2, which stereoselectively rearranges to the acetal of a cross-conjugate dienone 3 upon thermolysis at 60-160-degrees-C.

  DOI：

  10.1021/jo00048a004
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(1-cyclooctenyl)-3-<(trimethylsilyl)methyl>cyclopropanone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 以94%的产率得到(3E)-1-cyclooctylidene-3-trimethylsilyl-3-buten-2-one 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Kubota, Katsumi; Isaka, Masahiko; Nakamura, Eiichi, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 565 - 574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbometalation of cyclopropenes. Stereoselective synthesis of divinyl ketone acetals by 1,5-hydrogen migration of vinylcyclopropanes
  作者：Eiichi Nakamura、Katsumi Kubota、Masahiko Isaka

  DOI：10.1021/jo00048a004

  日期：1992.10

  Stereoselective vinylcupration of a cyclopropenone acetal (1), followed by in situ electrophilic trapping with an alkylating agent, affords a cis-substituted vinylcyclopropane 2, which stereoselectively rearranges to the acetal of a cross-conjugate dienone 3 upon thermolysis at 60-160-degrees-C.
• Kubota, Katsumi; Isaka, Masahiko; Nakamura, Eiichi, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 565 - 574
  作者：Kubota, Katsumi、Isaka, Masahiko、Nakamura, Eiichi

  DOI：——

  日期：——