1-(3'-azido-2',3'-dideoxy-α-L-talofuranosyl)thymine | 142003-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3'-azido-2',3'-dideoxy-α-L-talofuranosyl)thymine
• 英文别名: 5'OHCH2taloAZT；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142003-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: JXDNQHJWBNFXQG-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 叠氮化锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-(3'-azido-2',3'-dideoxy-α-L-talofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的核苷的侧链衍生物。1. 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的侧链类似物。

  摘要：

  从3-O-甲磺酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-氟呋喃糖（9）开始，将必要的碳水化合物1,2-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-5-脱氧的异头混合物-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶++ + 17A alpha / beta，1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶17B alpha / beta，合成了1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲磺酰基-L-呋喃呋喃糖酶17C alpha / beta。从6-脱氧获得1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-6-脱氧-3-O-甲磺酰基-D-呋喃糖酶++ + 17D alpha / beta和相应的L-全呋喃糖酶17E alpha / beta -3,5-二-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖（12）和相应的β-L-talofuranose13。将这些糖衍生物与胸腺嘧啶偶联

  DOI：

  10.1021/jm00094a014

文献信息

• Side-chain derivatives of biologically active nucleosides. Part 1. Side-chain analogs of 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT)
  作者：Johann Hiebl、Erich Zbiral、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00094a014

  日期：1992.8

  beta-L-talofuranose 13. Coupling of these sugar derivatives with thymine gave the beta-nucleoside derivatives 18A-E. Treatment of compounds 18A-E with DBU produced the corresponding 2,3'-anhydro nucleosides 19A-E with a free 2'-OH group. After deoxygenation of 2'-O-[[(4-methylphenyl)oxy]thiocarbonyl] compounds 20A-E with tributyltin hydride the 2,3'-anhydro bridge of the 2'-deoxynucleosides 21A-E was opened

  从3-O-甲磺酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-氟呋喃糖（9）开始，将必要的碳水化合物1,2-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-5-脱氧的异头混合物-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶++ + 17A alpha / beta，1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲酰基-D-呋喃糖酶17B alpha / beta，合成了1,2-二-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-3-O-甲磺酰基-L-呋喃呋喃糖酶17C alpha / beta。从6-脱氧获得1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-6-脱氧-3-O-甲磺酰基-D-呋喃糖酶++ + 17D alpha / beta和相应的L-全呋喃糖酶17E alpha / beta -3,5-二-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖（12）和相应的β-L-talofuranose13。将这些糖衍生物与胸腺嘧啶偶联