N,N-二异丙基-1,5-二氢苯并[e][1,3,2]二氧磷杂七-3-胺 | 132741-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: N,N-二异丙基-1,5-二氢苯并[e][1,3,2]二氧磷杂七-3-胺
• 英文名称: 2-(N,N-diisopropylamino)-5,6-benzo-1,3,2-dioxaphosphepane
• 英文别名: o-xylylene N,N-diisopropylaminophosphoramidite；o-xylylene N,N-diethylphosphoramidite；1,5-dihydro-3-diisopropylamino-2,4,3-benzodioxaphosphepine；o-xylylene-N,N'-diisopropylphosphoramidite；N,N-Diisopropyl-1,5-dihydrobenzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-amine；N,N-di(propan-2-yl)-1,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-amine
• CAS: 132741-50-5
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₂P
• 分子量: 267.308
• InChiKey: YQOHSXSNRKLADL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±30.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基-1,5-二氢苯并[e][1,3,2]二氧磷杂七-3-胺 在 四氮唑 、 对甲苯磺酸 、 lactic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-O-benzyl-4,5-carbonate-2,3-O-cyclohexylidene-5-O-(o-xylylenedioxyphosphoryl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Inositol-phosphate derivatives and method of detecting inositol-1-phosphate

  摘要：

  本发明涉及肌醇磷酸衍生物，其中肌醇磷酸被一个或两个反应基团G或一个或两个共轭物质或分子M取代，所述反应基团G或所述物质或分子M通过连接基团L与IP1相连，M选择自以下组：示踪剂、免疫原、结合伙伴对的成员、固体支持。应用：工具，允许研究肌醇磷酸循环，因此间接地研究与磷脂酶C偶联的七膜跨膜结构受体、具有酪氨酸激酶活性的受体，以及一般参与细胞内IP1浓度变化的酶。

  公开号：

  US08178704B2
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 、 双二异丙基氨基氯化磷 在 氮气 、 盐酸 、 二异丙胺 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-二异丙基-1,5-二氢苯并[e][1,3,2]二氧磷杂七-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Myoinsitol derivatives, process for preparing same, phosphorylating

  摘要：

  一种从肌醇经由聚酰基肌醇制备肌醇多磷酸的方法，一种从聚酰基肌醇制备聚硅烷-聚酰基肌醇的方法，以及一种从上述产品或聚硅烷肌醇制备光学活性肌醇多磷酸的方法。

  公开号：

  US05264605A1

文献信息

• Synthesis of Densely Phosphorylated Bis-1,5-Diphospho-<i>myo</i>-Inositol Tetrakisphosphate and its Enantiomer by Bidirectional P-Anhydride Formation
  作者：Samanta Capolicchio、Huanchen Wang、Divyeshsinh T. Thakor、Stephen B. Shears、Henning J. Jessen

  DOI：10.1002/anie.201404398

  日期：2014.9.1

  signaling molecule bis‐diphosphoinositol tetrakisphosphate (1,5‐(PP)2‐myo‐InsP4, or InsP8) displays the most congested three‐dimensional array of phosphate groups found in nature. The high charge density, the accumulation of unstable P‐anhydrides and P‐esters, the lack of UV absorbance, and low levels of optical rotation constitute severe obstacles to its synthesis, characterization, and purification.

  无处不在的哺乳动物信号分子双-二磷酸肌醇四磷酸（1,5-(PP) 2 -myo-InsP 4或 InsP 8）显示了自然界中发现的最拥挤的磷酸基团三维阵列。高电荷密度、不稳定的 P-酸酐和 P-酯的积累、缺乏紫外线吸收和低水平的旋光度构成了其合成、表征和纯化的严重障碍。在此，我们描述了使用C 2合成对映体纯 1,5-(PP) 2 -myo-InsP 4和 3,5-(PP) 2 -myo-InsP 4 的第一个程序对称的 P-amidite 用于去对称化和伴随的亚磷酸化，然后是一锅双向 P-酐形成反应，该反应结合了 16 种高效的化学转化。这些材料的构型在被单独浸泡到人二磷酸肌醇五磷酸激酶 2 激酶结构域的晶体中后，通过随后的 X 射线分析明确显示了这两种对映异构体。
• Synthesis of Unsymmetric Diphospho-Inositol Polyphosphates
  作者：Samanta Capolicchio、Divyeshsinh T. Thakor、Anthony Linden、Henning J. Jessen

  DOI：10.1002/anie.201301092

  日期：2013.7.1

  One to rule them all: A novel C2‐symmetric phosphoramidite was developed that can be used to prepare all four unsymmetric diphospho inositol pentaphosphates (PP‐InsP5). The target structures were synthesized in few steps and high enantiomeric ratios. With the obtained compounds, specificity of Ddp1 from yeast (a PP‐InsP5 phosphatase) was studied.

  一个能统治一切的现象：一种新型的C 2对称亚磷酰胺被开发出来，可用于制备所有四种不对称的二磷酸肌醇五磷酸酯（PP-InsP 5）。目标结构的合成步骤少，对映体比例高。使用获得的化合物，研究了来自酵母（PP-InsP 5磷酸酶）的Ddp1的特异性。
• MYOINOSITOL DERIVATIVE AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF, AND PHOSPHORYLATING AGENT AND ITS USE
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0431197A1

  公开（公告）日：1991-06-12

  The production of myoinositol polyphosphate from myoinositol via polyacylmyoinositol, and that of polysilylpolyacylmyoinositol from polyacylmyoinositol. An optically active myoinositol polyphosphate can be produced from the polysilylpolyacylmyoinositol or polysilylmyoinositol.

  通过聚硅氧烷肌醇从肌醇生产肌醇聚磷酸盐，通过聚硅氧烷肌醇生产聚硅氧烷肌醇。由聚硅脂酰肌醇或聚硅脂酰肌醇可以生产出具有光学活性的肌醇聚磷酸酯。
• A dansyl-derivatized phytic acid analogue as a fluorescent substrate for phytases: experimental and computational approach
  作者：Christophe Dussouy、Eric Dubreucq、Patrick Chemardin、Véronique Perrier、Josiane Abadie、Hervé Quiquampoix、Claude Plassard、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104810

  日期：2021.5
• d-myo-Inositol-1,4,5-trisphosphate and Adenophostin Mimics: Importance of the Spatial Orientation of a Phosphate Group on the Biological Activity
  作者：Fabien Roussel、Nicolas Moitessier、Mauricette Hilly、Françoise Chrétien、Jean-Pierre Mauger、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00329-7

  日期：2002.3

  Three different routes for the synthesis of heterocyclic analogues of the second messenger D-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate (InsP(3)) and the natural adenophostins. starting from allyl D-xyloside are described. The two diastereoisomers at C-2 of new compounds. which we named xylophostins, were obtained. The preliminary biological studies shows that the presence of the adenine residue has a beneficial effect on the affinity for the receptor. The low potency of one of the two diastereoisomeric compounds shows that the configuration of the carbon bearing the non-vicinal phosphate group is an important requirement for a high affinity to the receptor. These results provide evidence for the existence of a binding pocket for the adenine ring nearby the InsP(3) binding site. The consequence of these stabilizing interactions should be to place the phosphate group in a suitable position to perfectly mimic InsP(3) in the more active diastereoisomer. Obviously, in the other diastereoisomer, the phosphate cannot accommodate the same orientation, thus explaining the low affinity. The existence of such a binding pocket for adenine is in line with the high potency of adenophostins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.