(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)((3aR,6R,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanone | 1168107-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)((3aR,6R,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanone
• CAS: 1168107-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: MLRVKEXEWUSWIJ-LURCJCSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)((3aR,6R,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanone 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过一系列高度非对映体选择性Diels-Alder反应和开环-闭环复分解（RO-RCM）序列，建立一种新的方法来制备血红蛋白和结节肌的A / B环类似物

  摘要：

  描述了一种构建抗肿瘤化合物eleutherobin和sarcodictyns的A / B环类似物的方法。关键步骤涉及高度非对映体选择性Diels-Alder反应，其中含有呋喃糖成分的亲二烯体与环戊二烯和所得加合物的开环-闭环易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.033
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)((3aR,6R,6aR)-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过一系列高度非对映体选择性Diels-Alder反应和开环-闭环复分解（RO-RCM）序列，建立一种新的方法来制备血红蛋白和结节肌的A / B环类似物

  摘要：

  描述了一种构建抗肿瘤化合物eleutherobin和sarcodictyns的A / B环类似物的方法。关键步骤涉及高度非对映体选择性Diels-Alder反应，其中含有呋喃糖成分的亲二烯体与环戊二烯和所得加合物的开环-闭环易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.033

文献信息

• Effect of ring fusion stereochemistry on double bond geometry. Unexpected formation of nine-membered cyclic ether with E-configurated double bond through RCM
  作者：Subrata Ghosh、Md. Firoj Hossain、Chanchal K. Malik、Soumitra Maity

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.084

  日期：2010.11

  ether with E-configurated double bond was observed during construction of 5-9-5 tricycles through RCM of dienes. Ring fusion stereochemistry in the products oxonenes was found to have profound influence on the olefin geometry. cis-anti-cis 5-9-5 tricycle was obtained with Z-configurated olefin while cis-syn-cis 5-9-5 system was obtained with E- as well as Z-configurated double bond with the former predominating

  在通过二烯的RCM构建5-9-5三环的过程中，观察到了具有E-构型双键的九元环状醚的形成。发现产物酮中的环稠合立体化学对烯烃的几何形状具有深远的影响。用Z-构型的烯烃得到顺-反-顺式5-9-5三环，而用E-以及Z-构型的双键得到顺-顺-顺5-9-5系统，前者占主导。