phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-[(1S)-(1-cyano)benzylidene]-1,6-dithio-α-L-mannopyranoside | 1095480-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-[(1S)-(1-cyano)benzylidene]-1,6-dithio-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[2,3-e][1,3]oxathiine-2-carbonitrile
• CAS: 1095480-87-7
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₄S₂
• 分子量: 581.756
• InChiKey: VSPVLQVBNUQCHJ-LTXFGDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 phenyl 2,3-di-O-benzyl-1,6-dithio-L-mannopyranoside 、 原苯甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-[(1S)-(1-cyano)benzylidene]-1,6-dithio-α-L-mannopyranoside 、 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-[(1S)-(1-cyano)benzylidene]-1,6-dithio-β-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-和l-β-吡喃鼠李糖苷与 4-O-6-S-α-氰基亚苄基保护的 6-硫鼠李糖基硫糖苷的立体控制合成

  摘要：

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo8022439