4-benzyloxy-3-(3,3-dimethyl-1-butynyl)phenylboronic acid | 1063712-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-(3,3-dimethyl-1-butynyl)phenylboronic acid
• 英文别名: [3-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-4-phenylmethoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 1063712-64-0
• 化学式: C₁₉H₂₁BO₃
• 分子量: 308.185
• InChiKey: IPFUNJVQPUCJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-chloro-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)cinnamate 、 4-benzyloxy-3-(3,3-dimethyl-1-butynyl)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以27%的产率得到ethyl (E)-4-[4'-benzyloxy-3'-(3,3-dimethyl-1-butynyl)phenyl]-3-chlorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  与孤儿核受体小异二聚体伴侣相互作用的金刚烷基取代的维甲酸衍生分子：取代 1-金刚烷基或羟基对抑制癌细胞生长、诱导癌细胞凋亡和抑制 SRC 同源 2 域的影响蛋白酪氨酸磷酸酶-2 活性。

  摘要：

  (E)-4-[3-(1-金刚烷基)-4'-羟基苯基]-3-氯肉桂酸 (3-Cl-AHPC) 诱导白血病和癌细胞的细胞周期停滞和凋亡。研究表明，3-Cl-AHPC 与非典型孤儿核受体小异二聚体伴侣 (SHP) 结合。虽然缺少 DNA 结合域，但 SHP 与其他核受体的配体结合域异二聚化以抑制它们诱导或抑制基因表达的能力。设计、合成了 3-Cl-AHPC 类似物，其中 1-金刚烷基和酚羟基药效元件被等排基团取代，并评估了它们抑制增殖和诱导人类癌细胞凋亡的作用。结构-抗癌活性关系研究表明两组对细胞凋亡活性的重要性。将 3-Cl-AHPC 及其类似物与 SHP 计算模型对接，该模型基于与 1-硬脂酰-2-棕榈酰甘油-3-磷酸乙醇胺复合的超气门的晶体结构，这表明为什么这些 3-Cl-AHPC 基团会影响 SHP 活性. 还评估了对含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 2 (Shp-2) 的抑制活性。发现最活跃的

  DOI：

  10.1021/jm800456k
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-bromo-2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到4-benzyloxy-3-(3,3-dimethyl-1-butynyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  与孤儿核受体小异二聚体伴侣相互作用的金刚烷基取代的维甲酸衍生分子：取代 1-金刚烷基或羟基对抑制癌细胞生长、诱导癌细胞凋亡和抑制 SRC 同源 2 域的影响蛋白酪氨酸磷酸酶-2 活性。

  摘要：

  (E)-4-[3-(1-金刚烷基)-4'-羟基苯基]-3-氯肉桂酸 (3-Cl-AHPC) 诱导白血病和癌细胞的细胞周期停滞和凋亡。研究表明，3-Cl-AHPC 与非典型孤儿核受体小异二聚体伴侣 (SHP) 结合。虽然缺少 DNA 结合域，但 SHP 与其他核受体的配体结合域异二聚化以抑制它们诱导或抑制基因表达的能力。设计、合成了 3-Cl-AHPC 类似物，其中 1-金刚烷基和酚羟基药效元件被等排基团取代，并评估了它们抑制增殖和诱导人类癌细胞凋亡的作用。结构-抗癌活性关系研究表明两组对细胞凋亡活性的重要性。将 3-Cl-AHPC 及其类似物与 SHP 计算模型对接，该模型基于与 1-硬脂酰-2-棕榈酰甘油-3-磷酸乙醇胺复合的超气门的晶体结构，这表明为什么这些 3-Cl-AHPC 基团会影响 SHP 活性. 还评估了对含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 2 (Shp-2) 的抑制活性。发现最活跃的

  DOI：

  10.1021/jm800456k