3-(diphenylphosphorothioyl)-1H-indole | 727386-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphorothioyl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-indol-3-yl-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；1H-indol-3-yl-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 727386-91-6
• 化学式: C₂₀H₁₆NPS
• 分子量: 333.394
• InChiKey: PZUFMDQPPKTAHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphorothioyl)-1H-indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸化吲哚作为产生细胞毒性 Pd(II) 钳状复合物的有前途的平台

  摘要：

  基于金属的化学疗法在癌症治疗中的重要作用促使人们不断研究开发可产生细胞毒性金属络合物的配体支架。在此，我们介绍了硫代磷酸化吲哚在合成新钳形配体中的应用结果，这些配体可以为 Pd(II) 离子提供半稳定配位。带有额外的吡啶基甲基或吡啶基羰基供体部分的异构 1- 和 3- 硫代磷酸化吲哚显示在 PdCl 2 (NCPh) 2的作用下很容易进行直接环钯化，提供S,C,N-型 Pd(II) 钳状配合物，产率高。后者的结构已通过多核核磁共振（包括不同的二维技术）和红外光谱以及 X 射线晶体学明确证实。对它们对几种人类癌细胞系的细胞毒性的初步评估表明，具有硫代磷酰基和吡啶甲基悬臂的环钯化衍生物具有高活性，这与化合物在溶液中的稳定性密切相关。最活跃的复合物还显示可诱导细胞凋亡，比非癌性对应物对癌细胞的影响更大。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121369
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 二苯基氯化膦 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37 %的产率得到3-(diphenylphosphorothioyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸化吲哚作为产生细胞毒性 Pd(II) 钳状复合物的有前途的平台

  摘要：

  基于金属的化学疗法在癌症治疗中的重要作用促使人们不断研究开发可产生细胞毒性金属络合物的配体支架。在此，我们介绍了硫代磷酸化吲哚在合成新钳形配体中的应用结果，这些配体可以为 Pd(II) 离子提供半稳定配位。带有额外的吡啶基甲基或吡啶基羰基供体部分的异构 1- 和 3- 硫代磷酸化吲哚显示在 PdCl 2 (NCPh) 2的作用下很容易进行直接环钯化，提供S,C,N-型 Pd(II) 钳状配合物，产率高。后者的结构已通过多核核磁共振（包括不同的二维技术）和红外光谱以及 X 射线晶体学明确证实。对它们对几种人类癌细胞系的细胞毒性的初步评估表明，具有硫代磷酰基和吡啶甲基悬臂的环钯化衍生物具有高活性，这与化合物在溶液中的稳定性密切相关。最活跃的复合物还显示可诱导细胞凋亡，比非癌性对应物对癌细胞的影响更大。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121369

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE NEUROPEPTIDE S ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ADDICTIVE DISORDERS, MOOD, ANXIETY AND SLEEP DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITE MOLÉCULE DU NEUROPEPTIDE S DESTINÉS AU TRAITEMENT D'UNE TOXICOMANIE OU DE TROUBLES DE L'HUMEUR, DE L'ANXIÉTÉ ET DU SOMMEIL
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2011137220A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Disclosed are compounds of General Formula I: wherein R1, R2, R3, X and Y are described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for neuropsychiatric disorders including pain, sleep, mood, anxiety, eating and addictive disorders, are also provided.

  揭示了一般式I的化合物：其中R1、R2、R3、X和Y如本文所述，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物和立体异构体。还提供了包括这些化合物的药物组合物、使用方法以及用于神经精神疾病的治疗，包括疼痛、睡眠、情绪、焦虑、进食和成瘾障碍。
• Thiophosphorylated indoles as a promising platform for the creation of cytotoxic Pd(II) pincer complexes
  作者：Diana V. Aleksanyan、Aleksandr A. Spiridonov、Svetlana G. Churusova、Ekaterina Yu. Rybalkina、Anastasia A. Danshina、Alexander S. Peregudov、Zinaida S. Klemenkova、Vladimir A. Kozlov

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121369

  日期：2023.4

  the development of ligand scaffolds that could produce cytotoxic metal complexes. Herein, we present the results on application of thiophosphorylated indoles in the synthesis of new pincer ligands that can provide hemilabile coordination for Pd(II) ions. Isomeric 1- and 3-thiophosphorylated indoles bearing an additional pyridylmethyl or pyridylcarbonyl donor moieties were shown to readily undergo direct

  基于金属的化学疗法在癌症治疗中的重要作用促使人们不断研究开发可产生细胞毒性金属络合物的配体支架。在此，我们介绍了硫代磷酸化吲哚在合成新钳形配体中的应用结果，这些配体可以为 Pd(II) 离子提供半稳定配位。带有额外的吡啶基甲基或吡啶基羰基供体部分的异构 1- 和 3- 硫代磷酸化吲哚显示在 PdCl 2 (NCPh) 2的作用下很容易进行直接环钯化，提供S,C,N-型 Pd(II) 钳状配合物，产率高。后者的结构已通过多核核磁共振（包括不同的二维技术）和红外光谱以及 X 射线晶体学明确证实。对它们对几种人类癌细胞系的细胞毒性的初步评估表明，具有硫代磷酰基和吡啶甲基悬臂的环钯化衍生物具有高活性，这与化合物在溶液中的稳定性密切相关。最活跃的复合物还显示可诱导细胞凋亡，比非癌性对应物对癌细胞的影响更大。