(2R,4aS,4bS,12aR)-8-Allyloxy-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4a-methyl-11-triethylsilanyloxy-2,3,4a,4b,5,6,12,12a-octahydro-1H-chrysen-4-one | 303998-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2R,4aS,4bS,12aR)-8-Allyloxy-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4a-methyl-11-triethylsilanyloxy-2,3,4a,4b,5,6,12,12a-octahydro-1H-chrysen-4-one
• 英文别名: (2R,4aS,4bS,12aR)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-4a-methyl-8-prop-2-enoxy-11-triethylsilyloxy-1,2,3,4b,5,6,12,12a-octahydrochrysen-4-one
• CAS: 303998-21-2
• 化学式: C₃₆H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 586.962
• InChiKey: QWPJLGWNYXFLEZ-QWOBNZKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyldimethylsilylcyclohex-2-en-1-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 碘 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (2R,4aS,4bS,12aR)-8-Allyloxy-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4a-methyl-11-triethylsilanyloxy-2,3,4a,4b,5,6,12,12a-octahydro-1H-chrysen-4-one
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Nicandrenones
  作者：Brian M. Stoltz、Taichi Kano、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0024892

  日期：2000.9.1

  d p-TsOH, MeOH, 23 °C. e LDA, TMSCl, -78 °C. f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C. g L-selectride, THF, -78 °C. h t-BuOOH, VO(acac)2 ,C H 2Cl2 ,0 °C. i Ac2O, Et3N, DMAP, -25 °C. n K 2CO3, MeOH, 23 °C. o MgI2, NaI, CH2Cl2-CH3CN, 0 °C. p CH3SO2Cl, Et3N,

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,