5'-bromomethyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine] | 369380-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5'-bromomethyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine]
• 英文别名: 5'-bromomethyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphtha[2,1-b][1,4]oxazine]；5-(Bromomethyl)-1',3',3'-trimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]
• CAS: 369380-97-2
• 化学式: C₂₃H₂₁BrN₂O
• 分子量: 421.337
• InChiKey: UBZCUFRNXBBMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromomethyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine] 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5'[2-(3,3-diphenyl-[3H]naphtho[2,1-b]pyran-5-yl)-ethenyl]-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  包含螺桥连接的螺恶嗪和萘并吡喃的双光致变色体系的合成及其出乎意料的光化学行为

  摘要：

  通过维蒂希反应，通过方便地官能化的螺[吲哚啉-萘并恶嗪]和萘并吡喃的偶联，制备了六种新的双光致变色化合物。与单独获取的分子相比，使用Z构型的双键通过萘部分的5或5'位置连接两个实体的化合物已检测到异常的光致变色行为。实际上，在这种情况下，可以将热稳定的无色和有色形式（双稳态体系）进行光化学转化，充当光化学开关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00693-7
• 作为产物：
  描述：

  5'-hydroxymethyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine] 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到5'-bromomethyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  包含螺桥连接的螺恶嗪和萘并吡喃的双光致变色体系的合成及其出乎意料的光化学行为

  摘要：

  通过维蒂希反应，通过方便地官能化的螺[吲哚啉-萘并恶嗪]和萘并吡喃的偶联，制备了六种新的双光致变色化合物。与单独获取的分子相比，使用Z构型的双键通过萘部分的5或5'位置连接两个实体的化合物已检测到异常的光致变色行为。实际上，在这种情况下，可以将热稳定的无色和有色形式（双稳态体系）进行光化学转化，充当光化学开关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00693-7

文献信息

• PHOTOCHROMIC PROBES
  申请人：MARRIOTT J. D. Gerard

  公开号：US20070195309A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention provides photochromic compounds and derivatives thereof as shown in claim 1 and methods of use of these compounds and derivatives. The present invention also provides photochromic optical probes capable of undergoing light directed reversible transition between a first state and a second state. The invention also teaches methods of determining and controlling reversible optical biomolecular interactions, for example binding of calcium in a subject.

  本发明提供了如权利要求1所示的光致变色化合物及其衍生物，以及这些化合物和衍生物的使用方法。本发明还提供了能够在第一状态和第二状态之间进行光导向可逆转换的光致变色光学探针。该发明还教授了确定和控制可逆光学生物分子相互作用的方法，例如在受试者中钙结合的方法。
• Multimodal Magnetic-Resonance/Optical-Imaging Contrast Agent Sensitive to NADH
  作者：Chuqiao Tu、Ryan Nagao、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1002/anie.200900984

  日期：2009.8.17

  Agents get smart: A macrocycle‐based gadolinium complex undergoes an isomerization in the presence of NADH, leading to an r1 relaxivity increase of 54 %, while the intense fluorescence disappears (see scheme). This agent could facilitate the use of magnetic resonance imaging (MRI) for probing tissue redox status.

  代理变得聪明：基于大环的钆络合物在 NADH 存在下发生异构化，导致r 1弛豫率增加 54%，而强烈的荧光消失（见方案）。该试剂可以促进使用磁共振成像 (MRI) 来探测组织氧化还原状态。
• Synthesis and unexpected photochemical behaviour of biphotochromic systems involving spirooxazines and naphthopyrans linked by an ethylenic bridge
  作者：André Samat、Vladimir Lokshin、Karine Chamontin、David Levi、Gérard Pepe、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00693-7

  日期：2001.8

  molecules taken individually, unusual photochromic behaviour has been detected with compounds for which a double bond of Z-configuration links both entities by the 5 or 5′ positions of the naphthalenic parts. Indeed, in this case the thermally stable uncoloured and coloured forms (bistable system) can be photochemically converted acting as photochemical switches.

  通过维蒂希反应，通过方便地官能化的螺[吲哚啉-萘并恶嗪]和萘并吡喃的偶联，制备了六种新的双光致变色化合物。与单独获取的分子相比，使用Z构型的双键通过萘部分的5或5'位置连接两个实体的化合物已检测到异常的光致变色行为。实际上，在这种情况下，可以将热稳定的无色和有色形式（双稳态体系）进行光化学转化，充当光化学开关。