4-acetoxy-3,5-di-tert-butyl-2-(1-hydroxy-2-pentylheptyl)phenol | 173662-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxy-3,5-di-tert-butyl-2-(1-hydroxy-2-pentylheptyl)phenol
• 英文别名: 4-acetoxy-3,5-di-t-butyl-2-(1-hydroxy-2-n-pentylheptyl)phenol；[2,6-ditert-butyl-4-hydroxy-3-(1-hydroxy-2-pentylheptyl)phenyl] acetate
• CAS: 173662-47-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄
• 分子量: 448.687
• InChiKey: OCTPAXIWFQNGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3,5-di-tert-butyl-2-(1-hydroxy-2-pentylheptyl)phenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-acetoxy-4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-2,2-dipenthylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of a benzofuran derivative

  摘要：

  一种用于生产苯并呋喃衍生物的工业上有用的过程，首先通过对式(2)的化合物进行甲酰化（其中A1是保护基），然后与式(4)的化合物（其中X1是卤素原子）发生反应，随后进行环化反应，最后进行羟基去保护的反应。

  公开号：

  US20030204100A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚 在 碘代三甲硅烷 、 (CH₂)6N₄ 、 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 4-acetoxy-3,5-di-tert-butyl-2-(1-hydroxy-2-pentylheptyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 4,6-Di-tert-butyl-2,3-dihydro-5-benzofuranols as a Novel Series of Antiatherogenic Antioxidants

  摘要：

  Antioxidants have been considered as potential antiatherogenic agents by inhibiting oxidation of low-density lipoprotein (LDL), albeit vitamin E, a natural antioxidant, has failed to show reduction on atherosclerosis in clinical trials. We have rationally designed and synthesized a novel series of antioxidants, 4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-5-benzofuranols, to overcome the clinical limitation of vitamin E. In vitro, the compounds showed a potent inhibitory effect on lipid peroxidation detected as 2-methyl-6-(p-methoxyphenyl)-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin3-one (MCLA)-dependent chemiluminescence in linoleic acid autoxidation. They also inhibited the LDL oxidation induced by Cu2+, and the inhibition is more potent than that of vitamin E and probucol. In vivo, 4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-2,2-dipentyl-5-benzofuranoI (BO-653, 1f), an optimal compound, showed the highest concentration in plasma and LDL fraction in Watanabe heritable hyperlipidemic rabbits, due to its high affinity to LDL. The isolated LDL samples from the If-treated rabbits showed potent resistibility to LDL oxidation. Compound If has been taken into clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm030062a

文献信息

• Process for preparation of a benzofuran derivative
  申请人：——

  公开号：US20030204100A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  An industrially useful process for producing benzofuran derivatives of formula (1) 1 by formylating a compound of formula (2) 2 (where A 1 is a protective group), followed by reaction with a compound of formula (4) 3 (where X 1 is a halogen atom), then performing a cyclizing reaction and subsequently performing a reaction for hydroxyl group deprotection.

  一种用于生产苯并呋喃衍生物的工业上有用的过程，首先通过对式(2)的化合物进行甲酰化（其中A1是保护基），然后与式(4)的化合物（其中X1是卤素原子）发生反应，随后进行环化反应，最后进行羟基去保护的反应。
• 4,6 Di-t-butyl-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiophene
  申请人：Chugai Seiyak Kabushiki Kaisha

  公开号：US05789436A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  A compound represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an acyl group; R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or an optionally substituted alkenyl group; R.sub.4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or an optionally substituted alkenyl group, or R.sub.4 forms a double bond between the carbon atom to which R.sub.3 is bonded and the adjacent carbon atom to form a benzothiophene skeleton, or R.sub.3 and R.sub.4 are taken together to form a 5- to 8-membered spiro ring which may contain a hetero atom, e.g., oxygen, sulfur or nitrogen; and n represents an integer of 0 to 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of formula (I) exhibits an inhibitory action on the oxidative modification of LDL and is useful as therapeutics of arteriosclerosis.

  化合物的化学式为(I): ##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子，低级烷基或酰基；R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，分别代表氢原子、可选取代的烷基或可选取代的烯基；R.sub.4代表氢原子、可选取代的烷基或可选取代的烯基，或R.sub.4与R.sub.3结合形成双键，形成苯并噻吩骨架，或R.sub.3和R.sub.4结合形成5-8成员的螺环，其中可以含有杂原子，例如氧、硫或氮；n代表0到2的整数，或其药学上可接受的盐。化合物(I)表现出对LDL氧化修饰的抑制作用，可用作动脉硬化的治疗药物。
• 4,6-DI-t-BUTYL-2,3-DIHYDROBENZOTHIOPHENES WHICH INHIBIT LDL OXIDATION
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0791589A1

  公开（公告）日：1997-08-27

  A compound represented by formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an acyl group; R2 and R3, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or an optionally substituted alkenyl group; R4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or an optionally substituted alkenyl group, or R4 forms a double bond between the carbon atom to which R3 is bonded and the adjacent carbon atom to form a benzothiophene skeleton, or R3 and R4 are taken together to form a 5- to 8-membered spiro ring which may contain a hetero atom, e.g., oxygen, sulfur or nitrogen; and n represents an integer of 0 to 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of formula (I) exhibits an inhibitory action on the oxidative modification of LDL and is useful as therapeutics of arteriosclerosis.

  由式(I)代表的化合物： 其中 R1 代表氢原子、低级烷基或酰基；R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表氢原子、任选取代的烷基或任选取代的烯基；R4 代表氢原子、任选取代的烷基或任选取代的烯基，或 R4 在与 R3 键合的碳原子和相邻碳原子之间形成双键以形成苯并噻吩骨架，或 R3 和 R4 合在一起形成 5 至 8 元螺环，该螺环可包含杂原子，例如g.,氧、硫或氮；以及 n 代表 0 至 2 的整数、 或其药学上可接受的盐。式（I）化合物对低密度脂蛋白的氧化修饰具有抑制作用，可作为动脉硬化的治疗药物。
• Konditionierendes Haarwaschmittel
  申请人：GOLDWELL GmbH

  公开号：EP1180356A1

  公开（公告）日：2002-02-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein konditionierendes Haarwaschmittel auf wäßriger Basis, enthaltend 5 bis 50 Gew.-% mindestens eines anionischen, nichtionischen, amphoteren und/oder zwitterionischen Tensids und mindestens ein pulverförmiges Polyamid, von dem mindestens 80% einen Teilchendurchmesser zwischen 1 uns 20 Mikron aufweisen, und vorzugsweise mindestens eine haarkondtionierende Substanz. Das Mittel liefert bei seiner Anwendung einen cremigen Schaum und verleiht dem Haar Glanz, Volumen und einen vollen und lockeren Griff, festen Halt und eine verbesserte Naß- und Trockenkämmbarkeit.

  本发明涉及一种水基调理洗发水组合物，按重量计，该组合物包含 5%至 50%的至少一种阴离子、非离子、两性离子和/或齐聚物表面活性剂和至少一种粉末状聚酰胺，其中至少 80%的聚酰胺颗粒直径在 1 至 20 微米之间，最好还包含至少一种头发调理物质。 使用时，组合物会产生奶油状泡沫，使头发光泽、丰盈、丰满、松散、定型，并改善头发的干湿梳理性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A BENZOFURAN DERIVATIVE
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1304328A1

  公开（公告）日：2003-04-23

  An industrially useful process for producing benzofuran derivatives of formula (1) by formylating a compound of formula (2) (where A1 is a protective group), followed by reaction with a compound of formula (4) (where X1 is a halogen atom), then performing a cyclizing reaction and subsequently performing a reaction for hydroxyl group deprotection.

  一种生产式（1）苯并呋喃衍生物的工业实用工艺 将式（2）化合物（其中 A1 为保护基）甲酰化，然后与式（4）化合物反应 (其中 A1 为保护基），然后与式 (4) 的化合物（其中 X1 为卤原子）反应，再进行环化反应 (其中 X1 为卤原子）反应，然后进行环化反应，随后进行羟基脱保护反应。