(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Allyl-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran | 596792-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Allyl-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-methoxy-5-(methoxymethoxy)-3,4-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxane
• CAS: 596792-43-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: DIXAZJNBYVSROC-SQEGATDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Allyl-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran 在 potassium carbonate 四氧化锇 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,5R,7S,8R,9S,10S)-7-Benzyloxymethyl-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Allyl-6-benzyloxymethyl-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Allyl-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-5-methoxymethoxy-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x

文献信息

• A concise route to the right wing of ciguatoxin
  作者：Atsushi Tatami、Masayuki Inoue、Hisatoshi Uehara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01214-0

  日期：2003.7

  51-hydroxyCTX3C was developed in which oxiranyl anion addition and intramolecular carbonyl olefination were utilized as key transformations. The present procedure requires only 23 steps from the I-ring 5, while 35 steps were employed in a previous synthesis of the corresponding right wing 11 of CTX3C. The high efficiency of the present synthesis ensures a supply of 10 for total synthesis and biomedical applications

  提出了一条简洁的途径，制备了雪茄毒素（CTX）和51- hydroxyCTX3C的HIJKLM环片段10，其中氧肟酸根阴离子的加成和分子内羰基烯化作用被用作关键转化。本过程仅需要从I形环5开始进行23个步骤，而在CTX3C的相应右翼11的先前合成中采用了35个步骤。本合成物的高效率可确保为全合成和生物医学应用提供10种原料。
• A New Stereoselective Synthesis of Ciguatoxin Right Wing Fragments
  作者：Masayuki Inoue、Shuji Yamashita、Atsushi Tatami、Keisuke Miyazaki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/jo049877x

  日期：2004.4.1

  of ciguatoxins were synthesized highly stereoselectively. Key transformations in the synthesis are (i) an oxiranyl anion strategy to attach the H ring, (ii) intramolecular carbonyl olefination to cyclize the J ring, (iii) regio- and stereoselective reduction of the epoxyacetal to install the C42-stereocenter, and (iv) stereoselective reductive etherification to construct the K ring. The present procedure

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。