N,N-二环己基甲酰胺 | 22699-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二环己基甲酰胺
• 英文名称: N,N-dicyclohexylformamide
• 英文别名: N,N-Dicyclohexylformamid；dicyclohexyl formamide
• CAS: 22699-63-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: WZHFFMIYUIHVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二环己基甲酰胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(Chlormethylen)-N-cyclohexyl-cyclohexanaminium-chlorid
  参考文献：
  名称：

  带有环烷基取代基的稳定且持久的无环二氨基卡宾及其通过CO的未催化羰基化转化为β-内酰胺

  摘要：

  四种新的无环二氨基卡宾（ADAC），即。[（环C n H 2 n -1）2 N] 2 C（n = 5-7）和i Pr 2 N-C-N（环C 6 H 11）2是通过使相应的甲ami反应而合成的NaN（SiMe 3）2的六氟磷酸盐。从确定的N 2的1 J CH值分别判断它们的亲核性和亲电性相应甲form阳离子的CH单元，以及元素硒与相应ADAC反应获得的硒脲衍生物的77 Se NMR化学位移。在每种情况下都发现了与“ Alder carbene”（i Pr 2 N）2 C基本相同的歧义曲线。与后面的卡宾类似，新的ADAC通过β片段进行明确定义的热分解，得到烯烃和甲am。[[（cyclo -C n H 2 n -1）2 N] 2 C的稳定性很大程度上取决于n的值，遵循6> 5> 7的顺序，后者的同类元素过于不稳定以至于无法隔离。[（环-C 6 H 11）2 N] 2 C在室温下在溶液中无热分解作用，因此比（i

  DOI：

  10.1002/chem.201805307
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二环己基胺 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到N,N-二环己基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸钾作为氰化物来源，用于叔胺的氧化α-氰化反应

  摘要：

  安全处理的硫氰酸钾在硫上的氧化释放出氰化物单元，该氰化物单元在存在共氧化叔胺的情况下被捕集，形成α-氨基腈。这些氰化物在水溶液中起作用，不需要催化剂，也不会形成有毒的副产物。

  DOI：

  10.1021/jo502846c
• 作为试剂：
  描述：

  苯酐 在 N,N-二环己基甲酰胺 光气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88.5%的产率得到邻苯二甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von Phthalsäuredichlorid

  摘要：

  公开号：

  EP1598331B1

文献信息

• Ru@PsIL-Catalyzed Synthesis of <i>N</i> -Formamides and Benzimidazole by using Carbon Dioxide and Dimethylamine Borane
  作者：Vitthal B. Saptal、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cctc.201800185

  日期：2018.6.21

  This work reports the synthesis and characterization of ruthenium nanoparticles (Ru NPs) supported on polymeric ionic liquids (PILs). This catalyst shows high catalytic activity towards the N‐formylation of amines and synthesis of benzimidazoles from 1,2‐diamines and carbon dioxide (CO2) by reductive dehydrogenation of dimethylamine borane. This methodology shows excellent functional group tolerance

  这项工作报告了载于聚合物离子液体（PIL）上的钌纳米颗粒（Ru NPs）的合成和表征。该催化剂对胺的N-甲酰化和由1,2-二胺和二氧化碳（CO 2）通过二甲胺硼烷的还原脱氢合成苯并咪唑具有很高的催化活性。该方法显示出优异的官能团耐受性，在合成N-甲酰胺和苯并咪唑的过程中具有广泛的底物范围。有趣的是，该协议还提供了串联减少2-硝基胺和CO 2的方法。合成苯并咪唑 提出了聚合物的离子液相起关键作用，例如帮助静电稳定纳米颗粒，提供离子环境并控制底物/试剂易于接近活性位。开发的方法利用CO 2作为C 1源和水/乙醇作为绿色溶剂系统。另外，发现该催化剂本质上是可再循环的，并且显示出连续五次循环运行而其活性没有明显损失。
• B(C₆F₅)₃: a robust catalyst for the activation of CO₂ and dimethylamine borane for the <i>N</i>-formylation reactions
  作者：Vitthal B. Saptal、Gaurav Juneja、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c8nj02816h

  日期：——

  of harsh reaction conditions. This catalytic protocol affords a broad range of formylated products in moderate to excellent yields under mild reaction conditions with a high TON and TOF. The bulky boron (B(C6F5)3) catalyst reacts with amines and forms a Frustrated Lewis Pair (FLP) and activates CO2 and Me2NH·BH3 molecules. Additionally, this boron catalyst shows high catalytic activity for the cyclization

  在这项工作中，B（C 6 ˚F 5）3被用作过渡金属-自由有机催化剂Ñ使用二氧化碳（CO胺的-formylation 2），其为C1源和二甲胺硼烷（ME 2 NH·BH 3）作为绿色氢转移源，温度为80°C。大多数报道的工作利用硅烷和氢进行CO 2的N-甲酰化反应，迄今为止，这一直受到低原子经济性，高成本或苛刻的反应条件的限制。该催化方案可在温和的反应条件下以较高的TON和TOF提供中等至极好的收率的各种甲酰化产物。笨重的硼（B（C6 F 5） 3）催化剂与胺反应，形成失落的路易斯对（FLP），并活化CO 2和Me 2 NH·BH 3分子。另外，该硼催化剂对于使用CO 2和Me 2 NH·BH 3合成苯并咪唑的邻苯二胺的环化显示出高催化活性。
• Direct amidation of carboxylic acids with amines under microwave irradiation using silica gel as a solid support
  作者：Andrea Ojeda-Porras、Alejandra Hernández-Santana、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c5gc00189g

  日期：——

  A highly improved and green methodology for the direct amidation of carboxylic acids with amines using silica gel as a solid support and catalyst is described. The scope of this...

  描述了使用硅胶作为固体载体和催化剂将羧酸与胺直接酰胺化的高度改进的绿色方法。这个范围...
• 7H-PYRROLO[2,3-H]QUINAZOLINE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESIS
  申请人：Venkatesan Aranapakam Mudumbai

  公开号：US20090227575A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  A 7H-pyrrolo[2,3-h]quinazoline compound of the formula I wherein Ar, R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , and n are as defined in the specification, and methods for making same.

  一个7H-吡咯[2,3-h]喹唑啉化合物的公式I 其中Ar，R1，R2，R7，R8，R9，R10，R11，R12和n如说明书中所定义，以及制造相同的方法。
• Zinc Powder Catalysed Formylation and Urealation of Amines Using <scp> CO ₂ </scp> as a <scp>C1</scp> Building Block ^†
  作者：Chongyang Du、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000072

  日期：2020.10

  valuable organic compounds catalysed by cheap and biocompatible metal catalysts is one of important topics of current organic synthesis and catalysis. Herein, we report the zinc powder catalysed formylation and urealation of amines with CO2 and (EtO)3SiH under solvent free condition. Using 2 mol% zinc powder as the catalyst, a series of secondary amines, both the aromatic ones and the aliphatic ones,

  由廉价且生物相容的金属催化剂催化将CO 2转化为有价值的有机化合物是当前有机合成和催化的重要主题之一。在这里，我们报道锌粉催化胺与CO 2和（EtO）3的甲酰化和脲基化SiH在无溶剂条件下使用。使用2摩尔％的锌粉作为催化剂，可以将一系列仲胺（芳香族和脂肪族）均甲酰化为甲酰胺。当伯芳族胺用作底物时，反应产生脲衍生物。观察和讨论了底物对甲酰化和脲基化反应的电子和空间效应。对锌粉的回收率和可重复利用性进行了研究，结果表明锌粉可以在甲酰化反应中重复使用而不会损失催化活性。滤出锌粉后对反应物/产物混合物的分析表明混合物中的锌浓度低至1 ppm。还研究了该催化体系对胺进行甲酰化和脲化的途径，