5-(5-bromothiophene-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 126476-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(5-bromothiophene-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(5-Bromothiophen-2-yl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 126476-06-0
• 化学式: C₁₁H₉BrO₄S
• 分子量: 317.16
• InChiKey: HHNFPGOSDSAJKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromothiophene-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到5-(5-Bromo-thiophen-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-5-(5-R-2-furfurylidene)-1,3-dioxane-4,6-diones. 4. Synthesis, stereostructures, and properties of thiophene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470689
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-thiophen-2-ylmethylene-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-(5-bromothiophene-2-ylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  5- [5-R-糠叉基] -2，2-二甲基-1，3-二恶烷-4，6-二酮6.取代的呋喃基呋喃基和糠基亚膦基膦酸酯的合成，结构和性质。N- [5-（2,2-二甲基-4,6-二氧杂-1,3-二氧杂-5-亚甲基）甲基-2-呋喃基氨基（三苯基）磷烷的分子和晶体结构

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165694

文献信息

• Enantioselective Ammonium Ylide Mediated One‐Pot Synthesis of Highly Substituted <i>γ</i> ‐Butyrolactones
  作者：Till Drennhaus、Laura Öhler、Saveh Djalali、Svenja Höfmann、Clemens Müller、Jörg Pietruszka、Dennis Worgull

  DOI：10.1002/adsc.202000039

  日期：2020.6.15

  diastereoselectivities (>95:5) via a DABCO‐mediated [2+1] annulation. Utilization of enantiomerically pure cinchona alkaloid derivatives enables the first asymmetric ammonium ylide mediated method to provide (3R , 4R )‐β,γ ‐disubstituted and (2R , 3R, 4R )‐α,β,γ ‐trisubstituted γ ‐butyrolactones in moderate to good yields with up to very good enantiomeric ratios (97:3). The scalability of the transformation

  对铵内盐介导的接入反式β，γ双取代的，全反式- α，β，γ三取代，和α，α，β，γ -tetrasubstituted γ丁内酯轴承各种各样的功能开发。从广为人知的亚苄基Meldrum酸衍生物和α-溴代羰基化合物开始，通过DABCO介导的[2 + 1]环化法获得的γ-丁内酯的收率在32-99％之间，具有极好的非对映选择性（> 95：5）。对映体纯金鸡纳生物碱衍生物的使用使第一个不对称的叶立铵铵介导的方法能够提供（3 R，4R）-β，γ-二取代和（2 R，3 R， 4 R）-α，β，γ-三取代γ-丁内酯，产率中等至良好，对映体比例非常高（97：3）。在确定绝对配置时，证明了转换的可伸缩性。
• KRAPIVIN, G. D.;KULNEVICH, V. G.;VALTER, N. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N0, S. 1338-1342
  作者：KRAPIVIN, G. D.、KULNEVICH, V. G.、VALTER, N. I.

  DOI：——

  日期：——