N-benzyl-2,3-dimethyl propenamide | 83375-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2,3-dimethyl propenamide
• 英文别名: N-benzyl-2-methylbut-2-enamide
• CAS: 83375-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: NIYNXMANQCLVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 N-benzyl-2,3-dimethyl propenamide 在 六氟磷酸钾 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2E,4Z)-tert-butyl 6-benzylamino-4,5-dimethyl-6-oxohexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺与钌的钌和铑催化的交叉偶联反应：有效地获得（Z，E）-二酰胺。

  摘要：

  开发了钌和铑催化的丙烯酰胺与烯烃的直接氧化交叉偶联反应。这些方法提供了以优异的产率和良好的立体选择性合成（Z，E）-二酰胺的有效途径。催化系统可以使各种带有不同官能团的烯烃进行氧化烯化，例如CO（2）R，COMe，SO（2）Ph，芳基，CONHBn，CN，PO（OEt）（2） Weinreb酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc36137j
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 反式-2,3-二甲基丙烯酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到N-benzyl-2,3-dimethyl propenamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺与钌的钌和铑催化的交叉偶联反应：有效地获得（Z，E）-二酰胺。

  摘要：

  开发了钌和铑催化的丙烯酰胺与烯烃的直接氧化交叉偶联反应。这些方法提供了以优异的产率和良好的立体选择性合成（Z，E）-二酰胺的有效途径。催化系统可以使各种带有不同官能团的烯烃进行氧化烯化，例如CO（2）R，COMe，SO（2）Ph，芳基，CONHBn，CN，PO（OEt）（2） Weinreb酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc36137j

文献信息

• Formation of 3-Aminofuran-2-(5H)-ones and 3-Amino-1H-pyrrole-2,5-diones by Rearrangement of Isoxazolidines
  作者：Daniela Iannazzo、Caterina Carnovale、Salvatore Giofrè、Roberta Ettari、Giovanni Romeo、Roberto Romeo、Giuseppe Lanza、Ugo Chiacchio

  DOI：10.1055/s-0030-1259308

  日期：2011.1

  A novel rearrangement pathway of 3-alkoxycarbonyl-4-carbamoylisoxazolidines, leading to 1H-pyrrole-2,5-diones by treatment with TBAF, is reported. DFT quantum chemical calculations support the reaction route, controlled by ring strain, which proceeds through the opening of a bicyclic intermediate, with aldehyde extrusion.

  报道了一种新的 3-烷氧基羰基-4-氨基甲酰基异恶唑烷重排途径，通过 TBAF 处理生成 1H-吡咯-2,5-二酮。 DFT 量子化学计算支持由环应变控制的反应路线，该路线通过双环中间体的打开和醛的挤出进行。