马兜铃内酰胺BIII | 53948-10-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马兜铃内酰胺
• 中文名称: 马兜铃内酰胺BIII
• 英文名称: aristololactam BIII
• 英文别名: aristolactam BIII；4,14,15-trimethoxy-10-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1,3,5,7,9(16),12,14-heptaen-11-one
• CAS: 53948-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: OQKGOEOSXXHWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-4,5-dimethoxy-N-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-benzamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 马兜铃内酰胺BIII
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular aryne cycloaddition approach to aristolactams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76197-1

文献信息

• Total Synthesis of Aristolactams via a One-Pot Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Joa Kyum Kim、Young Ha Kim、Ho Tae Nam、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol801291k

  日期：2008.8.21

  A direct one-pot synthesis of phenanthrene lactams, which employs a Suzuki-Miyaura coupling/aldol condensation cascade reaction of isoindolin-1-one with 2-formylphenylboronic acid, has been developed. The approach is used to efficiently produce a number of natural aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and

  已经开发了一种直接一锅合成菲内酰胺的方法，该方法利用了异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应。该方法用于有效地生产许多天然的马兜铃内酰胺，例如马兜铃内酰胺BII（头孢兰酮B），马兜铃内酰胺BIII，马兜铃内酰胺FI（哌内酰胺A），N-甲基哌内酰胺A和sauristolactam。
• The intramolecular aryne cycloaddition approach to aporphinoids. A new total synthesis of aristolactams and phenanthrene alkaloids
  作者：Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00644-n

  日期：1995.9

  A new procedure for the total synthesis of aristolactams and phenanthrene alkaloids, based on the intramolecular Diels-Alder reaction between styrenes and arynes, is described.

  描述了一种基于苯乙烯和芳烃之间的分子内狄尔斯-阿尔德反应的全合成马兜铃内酰胺和菲生物碱的新方法。
• Synthesis of aristolactam analogues and evaluation of their antitumor activity
  作者：Young Lok Choi、Joa Kyum Kim、Sang-Un Choi、Yong-Ki Min、Myung-Ae Bae、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.020

  日期：2009.6

  A series of natural aristolactams and their analogues have been prepared and evaluated for antitumor activity against human cancer cells, including multi-drug resistant cell lines. Naturally occurring aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and sauristolactam showed moderate antitumor activities in selected cell lines. However, several synthetic aristolactam derivatives exhibited potent antitumor activities against a broad array of cancer cell lines with GI(50) values in the submicromolar range. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ESTEVEZ, J. C.;ESTEVEZ, R. J.;GUITIAN, E.;VILLAVERDE, M. C.;CASTEDO, L., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5785-5786
  作者：ESTEVEZ, J. C.、ESTEVEZ, R. J.、GUITIAN, E.、VILLAVERDE, M. C.、CASTEDO, L.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular aryne cycloaddition approach to aristolactams
  作者：J.C. Estévez、R.J. Estévez、E. Guitián、M.C. Villaverde、L. Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76197-1

  日期：1989.1