马兜铃内酰胺FI | 112501-42-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马兜铃内酰胺
• 中文名称: 马兜铃内酰胺FI
• 英文名称: piperolactam A
• 英文别名: aristolactam FI；15-hydroxy-14-methoxy-10-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one
• CAS: 112501-42-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: KBGNBPGXVKPRQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  457.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 马兜铃内酰胺FI 生成 马兜铃内酰胺 BII
  参考文献：
  名称：

  来自长蒺藜的马兜铃内酰胺和 4,5-二氧杂卟啉

  摘要：

  摘要 从荠菜冷乙醇提取物中分离出 9 种生物碱，其中 6 种已知化合物为头孢拉酮 B、头孢拉酮 A、头孢拉酮 B、马兜铃内酰胺 AII、去甲头孢拉酮 B 和 2-羟基-1-甲氧基-4H-二苯[de, g]quinoline-4,5(6H)-dione。这三种新的生物碱被表征为 10-氨基-4-羟基-3-甲氧基菲-l-羧酸内酰胺 [哌内酰胺 A]、10-氨基-4-羟基-2,3-二甲氧基菲-l-羧酸内酰胺 [胡椒内酰胺B] 和 2-羟基-1-甲氧基-6-甲基-4H-二苯并[de, g]quinoline-4,5(6H)-dione [piperadione]。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80226-7
• 作为产物：
  描述：

  马兜铃内酰胺 BII 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以66%的产率得到马兜铃内酰胺FI
  参考文献：
  名称：

  通过一锅铃木-宫浦偶合/醛醇缩合级联反应的全合成马兜铃内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种直接一锅合成菲内酰胺的方法，该方法利用了异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应。该方法用于有效地生产许多天然的马兜铃内酰胺，例如马兜铃内酰胺BII（头孢兰酮B），马兜铃内酰胺BIII，马兜铃内酰胺FI（哌内酰胺A），N-甲基哌内酰胺A和sauristolactam。

  DOI：

  10.1021/ol801291k

文献信息

• Pd(II)/Cu(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Arylmethyleneisoindolin-1-ones Using Air as the Terminal Oxidant
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Kim、Yun Ah Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03409

  日期：2018.12.21

  Regio- and stereoselective synthesis of (E)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones via Pd(II)/Cu(II)-catalyzed one-pot C–C/C–N bond forming sequence between amides and styrenes is reported. This method provides facile and rapid access to a diverse range of such compounds using readily available starting materials under mild aerobic conditions with good functional group tolerance and high selectivity and efficiency

  据报道，通过Pd（II）/ Cu（II）催化的酰胺与苯乙烯之间的一锅CC-C / C-N键形成序列的区域和立体选择性合成（E）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮。在温和的好氧条件下，使用易得的起始原料，该方法可以轻松，快速地获得各种化合物，并具有良好的官能团耐受性，高选择性和高效率。从该方法获得的产物的进一步精制使得马兜铃内酰胺和吲哚异喹啉酮生物碱的合成非常短而有效。
• [EN] PHENANTHRENE LACTAM DERIVATIVES HAVING ANTICANCER ACTIVITY AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LACTAME PHÉNANTHRÈNE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2009051417A3

  公开（公告）日：2009-06-04
• Synthesis of aristolactam analogues and evaluation of their antitumor activity
  作者：Young Lok Choi、Joa Kyum Kim、Sang-Un Choi、Yong-Ki Min、Myung-Ae Bae、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.020

  日期：2009.6

  A series of natural aristolactams and their analogues have been prepared and evaluated for antitumor activity against human cancer cells, including multi-drug resistant cell lines. Naturally occurring aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and sauristolactam showed moderate antitumor activities in selected cell lines. However, several synthetic aristolactam derivatives exhibited potent antitumor activities against a broad array of cancer cell lines with GI(50) values in the submicromolar range. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUN, NAN-JUN;ANTOUN, MIKHAIL;CHANG, CHING-JER;CASSADY, JOHN M., J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 5, 843-846
  作者：SUN, NAN-JUN、ANTOUN, MIKHAIL、CHANG, CHING-JER、CASSADY, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Aristolactams via a One-Pot Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Joa Kyum Kim、Young Ha Kim、Ho Tae Nam、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol801291k

  日期：2008.8.21

  A direct one-pot synthesis of phenanthrene lactams, which employs a Suzuki-Miyaura coupling/aldol condensation cascade reaction of isoindolin-1-one with 2-formylphenylboronic acid, has been developed. The approach is used to efficiently produce a number of natural aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and

  已经开发了一种直接一锅合成菲内酰胺的方法，该方法利用了异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应。该方法用于有效地生产许多天然的马兜铃内酰胺，例如马兜铃内酰胺BII（头孢兰酮B），马兜铃内酰胺BIII，马兜铃内酰胺FI（哌内酰胺A），N-甲基哌内酰胺A和sauristolactam。