(3S)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one | 944052-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: (3S)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 944052-50-0
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: IXVUEKRVKVHEKS-NUKCWJJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-3-[(2S)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl]-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one 、 (3S)-3-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)ethyl]-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基异吲哚啉-1-酮通过α-溴酰亚胺的不对称烷基化：通往1-取代异吲哚啉的新途径

  摘要：

  关键中间体在标题的合成的化合物9A-C和10A-C是手性α-bromoimide 1已制备的相应的自由基溴化Ñ -acylisoindolin -1-酮13. 1用甲硅烷基烯醇醚下烷基化使用α-酰胺基烷基化方法的路易斯酸催化。N，N-二酰基亚铵离子14大概是该反应的中间体。烷基化化合物的进一步转化产生1-取代的异吲哚啉作为目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440312
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one 、 1-p-methylphenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到(3S)-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-[(1S,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl]-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基异吲哚啉-1-酮通过α-溴酰亚胺的不对称烷基化：通往1-取代异吲哚啉的新途径

  摘要：

  关键中间体在标题的合成的化合物9A-C和10A-C是手性α-bromoimide 1已制备的相应的自由基溴化Ñ -acylisoindolin -1-酮13. 1用甲硅烷基烯醇醚下烷基化使用α-酰胺基烷基化方法的路易斯酸催化。N，N-二酰基亚铵离子14大概是该反应的中间体。烷基化化合物的进一步转化产生1-取代的异吲哚啉作为目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440312

文献信息

• Asymmetric alkylation of N-acylisoindolin-1-ones via α-bromoimides: A novel route to 1-substituted isoindolines
  作者：Andreas Müller、Kurt Polborn、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/jhet.5570440312

  日期：2007.5

  Lewis acid catalysis using α-amidoalkylation methodology. N,N-diacyliminium ion 14 is presumably the intermediate in this reaction. Further transformations of the alkylated compounds yielded 1-substituted isoindolines as target compounds.

  关键中间体在标题的合成的化合物9A-C和10A-C是手性α-bromoimide 1已制备的相应的自由基溴化Ñ -acylisoindolin -1-酮13. 1用甲硅烷基烯醇醚下烷基化使用α-酰胺基烷基化方法的路易斯酸催化。N，N-二酰基亚铵离子14大概是该反应的中间体。烷基化化合物的进一步转化产生1-取代的异吲哚啉作为目标化合物。