methyl 4-methyl-5-[methyl(phenyl)amino]-5-thioxopentanoate | 820244-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-methyl-5-[methyl(phenyl)amino]-5-thioxopentanoate
• 英文别名: methyl 4-methyl-5-(N-methylanilino)-5-sulfanylidenepentanoate
• CAS: 820244-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: DLXJIKGGYNFMSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-5-[methyl(phenyl)amino]-5-thioxopentanoate 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.42h， 以90%的产率得到methyl 3-(3-amino-2,N-dimethyl-N-phenyl-2H-azirin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的2 H -Azirin-3-胺作为合成α-谷氨酸甲酯的合成子

  摘要：

  描述了一种新型的2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺10的合成，作为外消旋Glu（2Me）的结构单元。该合成子在侧链中包含酯基。的反应10与硫代小号-酸和氨基酸Z-VAL-OH产生外消旋monothiodiamide 17和二肽18作为非对映体，分别为（的混合物反应路线2）。从18，选择性地除去每个保护基（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490226
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-羟基戊酸内酯 在 劳森试剂 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 4-methyl-5-[methyl(phenyl)amino]-5-thioxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的2 H -Azirin-3-胺作为合成α-谷氨酸甲酯的合成子

  摘要：

  描述了一种新型的2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺10的合成，作为外消旋Glu（2Me）的结构单元。该合成子在侧链中包含酯基。的反应10与硫代小号-酸和氨基酸Z-VAL-OH产生外消旋monothiodiamide 17和二肽18作为非对映体，分别为（的混合物反应路线2）。从18，选择性地除去每个保护基（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490226

文献信息

• A New 2H-Azirin-3-amine as a Synthon for?-Methyl Glutamate
  作者：Florentine?M. Hilty、Kathrin?A. Brun、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490226

  日期：2004.10

  described. This synthon contains an ester group in the side chain. The reaction of 10 with thiobenzoic S-acid and the amino acid Z-Val-OH yielded the racemic monothiodiamide 17 and the dipeptide 18 as a mixture of diastereoisomers, respectively (Scheme 2). From 18, each of the protecting groups was removed selectively (Scheme 3).

  描述了一种新型的2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺10的合成，作为外消旋Glu（2Me）的结构单元。该合成子在侧链中包含酯基。的反应10与硫代小号-酸和氨基酸Z-VAL-OH产生外消旋monothiodiamide 17和二肽18作为非对映体，分别为（的混合物反应路线2）。从18，选择性地除去每个保护基（方案3）。