2-ethynylisonicotinonitrile | 1211580-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-ethynylisonicotinonitrile
• 英文别名: 2-ethynylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1211580-87-8
• 化学式: C₈H₄N₂
• 分子量: 128.133
• InChiKey: UXWIJMNHZVBEMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynylisonicotinonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3,5-bis(4-amidinopyridin-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Antiprotozoal activity of dicationic 3,5-diphenylisoxazoles, their prodrugs and aza-analogues

  摘要：

  Fifty novel prodrugs and aza-analogues of 3,5-bis(4-amidinophenyl)isoxazole and its derivatives were prepared. Eighteen of the 24 aza-analogues exhibited IC50 values below 25 nM against Trypanosoma brucei rhodesiense or Plasmodium falciparum. Six compounds had antitrypanosomal IC50 values below 10 nM. Twelve analogues showed similar antiplasmodial activities, including three with sub-nanomolar potencies. Forty-four diamidines (including 16 aza-analogues) and the 26 prodrugs were evaluated for efficacy in mice infected with T. b. rhodesiense STIB900. Six diamidines cured 4/4 mice at daily 5 mg/kg intraperitoneal doses for 4 days, giving results far superior to pentamidine and furamidine. One prodrug attained 3/4 cures at daily 25 mg/kg oral doses for 4 days. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.050
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethynylisonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  化合物、医薬組成物、ＫＤＭ５Ｃ阻害剤及び抗うつ剤

  摘要：

  提供具有强效KDM5C抑制作用的化合物和抗抑郁药物。采用以下式表示的三唑基-4-吡啶化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2020200247A

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Primary Amines by Concurrent Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Michael C. Nicastri、Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10871

  日期：2020.1.15

  methodologies exist for amine synthesis, but the direct synthesis of primary amines with a fully substituted α carbon center is an underdeveloped area. We report a method which utilizes photoredox catalysis to couple readily available O-benzoyl oximes with cyanoarenes to synthesize primary amines with fully substituted α-carbons. We also demonstrate that this method enables the synthesis of amines with α-trifluoromethyl

  伯胺是活性药物成分 (API) 及其中间体的重要结构基序，也是用于生物或催化应用的配体库的成员。胺合成有许多化学方法，但直接合成具有完全取代的 α 碳中心的伯胺是一个欠发达的领域。我们报告了一种利用光氧化还原催化将容易获得的 O-苯甲酰基肟与氰基芳烃偶联以合成具有完全取代的 α-碳的伯胺的方法。我们还证明该方法能够合成具有 α-三氟甲基官能团的胺。根据实验和计算结果，
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012052451A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to heterocyclic derivatives of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders wherein Y, W, R1, R2 and R3 are as defined in claim 1.

  该发明涉及公式（I）的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的，其中Y、W、R1、R2和R3如权利要求1中所定义。
• Electrochemical Synthesis of Hindered Primary and Secondary Amines via Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Michael C. Nicastri、Jinchu Liu、Justin A. Newman、Erik L. Regalado、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10870

  日期：2020.1.8

  Accessing hindered amines, particularly primary amines α to a fully substituted carbon center, is synthetically challenging. We report an electrochemical method to access such hindered amines starting from benchtop-stable iminium salts and cyanoheteroarenes. A wide variety of substituted heterocycles (pyridine, pyrimidine, pyrazine, purine, azaindole) can be utilized in the cross-coupling reaction

  将受阻胺，特别是伯胺 α 连接到完全取代的碳中心，在合成上具有挑战性。我们报告了一种电化学方法，以从台式稳定的亚胺盐和氰基杂芳烃开始获取此类受阻胺。多种取代的杂环（吡啶、嘧啶、吡嗪、嘌呤、氮杂吲哚）可用于交叉偶联反应，包括被卤化物、三氟甲基、酯、酰胺或醚基团、杂环或未保护的杂环取代的杂环酒精或炔烃。基于 DFT 数据以及循环伏安法和 NMR 光谱的机理洞察表明，质子耦合电子转移机制作为 α-氨基自由基和源自氰基杂芳烃的自由基的杂双自由基交叉偶联的一部分是可操作的。
• 化合物、医薬組成物、ＫＤＭ５Ｃ阻害剤及び抗うつ剤
  申请人：京都府公立大学法人

  公开号：JP2020200247A

  公开（公告）日：2020-12-17

  【課題】強力なＫＤＭ５Ｃ阻害作用を有する化合物及び抗うつ剤を提供する。【解決手段】下記式で表されるトリアゾール−４−イルピリジン化合物。【選択図】なし

  提供具有强效KDM5C抑制作用的化合物和抗抑郁药物。采用以下式表示的三唑基-4-吡啶化合物。【选择图】无
• [EN] ENHANCEMENT OF NUCLEIC ACID POLYMERIZATION BY AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMÉLIORATION DE LA POLYMÉRISATION D'ACIDES NUCLÉIQUES PAR DES COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：STRATOS GENOMICS INC

  公开号：WO2019135975A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds, methods and compositions for improving on nucleic acid polymerization, including DNA replication by in vitro primer extension to generate, for example, polymers for nanopore-based single molecule sequencing of a DNA template. A nucleic acid polymerase reaction composition is provided with polymerization enhancement moieties, which allows enhanced DNA polymerase activity with nucleotide analogs, resulting in improved length of primer extension products for sequencing applications.

  本发明涉及化合物、方法和组合物，用于改善核酸聚合，包括通过体外引物延伸的DNA复制，以生成例如纳米孔单分子测序的聚合物的方法。提供一种含有聚合增强物的核酸聚合酶反应组合物，其允许使用核苷酸类似物增强DNA聚合酶活性，从而改善引物延伸产物的长度，以用于测序应用。