5-(2,4-difluoro-phenyl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,4-difluoro-phenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2,4-difluorophenyl)-2H-tetrazole；(2,4-Difluoro-phenyl)-tetrazole
• 化学式: C₇H₄F₂N₄
• 分子量: 182.132
• InChiKey: SNLNVPGCRPKYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-difluoro-phenyl)-1H-tetrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟化苯基四唑作为环金属化配体的铱（III）配合物：增强的激发态能量和蓝色发射

  摘要：

  五种具有氟化环金属化四唑配体[Ir（dfptrz）2 L] +的阳离子铱（III）络合物，其中Hdfptrz = 5-（2,4-二氟苯基）-2-甲基-2 H-四唑，L = 2,2' -bypiridine（1F），4,4'-二叔丁基-2,2' - bipyridine（2F），1,10-菲咯啉（3F），4,4'-双（二甲基氨基）-2,2'-联吡啶（4F）和叔丁基异氰（5F）是根据一锅合成策略制备的，该策略基于通过银（I）辅助环金属化获得的双环金属化溶剂化物配合物，然后使其与适当的辅助配体反应以获得目标配合物。测定了2F和4F的X射线晶体结构，表明四唑配体相对于铱中心处于反式排列。电化学和光物理性质，以及密度泛函理论计算，使1F - 5F的电子性质完全合理化。在298 K的乙腈溶液中，络合物1F – 3F装有联吡啶和菲咯啉配体的化合物在蓝色区域表现出强的纤维化结构的发光带，其光致发光量子产率

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01995
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯腈 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-(2,4-difluoro-phenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  氟化苯基四唑作为环金属化配体的铱（III）配合物：增强的激发态能量和蓝色发射

  摘要：

  五种具有氟化环金属化四唑配体[Ir（dfptrz）2 L] +的阳离子铱（III）络合物，其中Hdfptrz = 5-（2,4-二氟苯基）-2-甲基-2 H-四唑，L = 2,2' -bypiridine（1F），4,4'-二叔丁基-2,2' - bipyridine（2F），1,10-菲咯啉（3F），4,4'-双（二甲基氨基）-2,2'-联吡啶（4F）和叔丁基异氰（5F）是根据一锅合成策略制备的，该策略基于通过银（I）辅助环金属化获得的双环金属化溶剂化物配合物，然后使其与适当的辅助配体反应以获得目标配合物。测定了2F和4F的X射线晶体结构，表明四唑配体相对于铱中心处于反式排列。电化学和光物理性质，以及密度泛函理论计算，使1F - 5F的电子性质完全合理化。在298 K的乙腈溶液中，络合物1F – 3F装有联吡啶和菲咯啉配体的化合物在蓝色区域表现出强的纤维化结构的发光带，其光致发光量子产率

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01995

文献信息

• Green Synthetic Approach to 5-Substituted-1H-Tetrazoles via Recycle and Reuse of Tributyltin Chloride
  作者：A. Sampath、V. Prabhakar Reddy、A. Kalyan Chakravarthy、P. Pratap Reddy

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13106

  日期：——

  A simple, safe and efficient process for the recycle of tributyltin chloride from tributyltin hydroxide is developed and its reuse in the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles is successfully demonstrated, which paved a way to reduce the toxic tin waste significantly. Recycling of tributyltin chloride is possible over six cycles without loss of its activity.

  开发了一种简单、安全、高效的三丁基锡氢氧化物中三丁基锡氯化物的回收过程，并成功展示了其在5-取代-1H-四唑合成中的再利用，这为大幅减少有毒锡废料铺平了道路。三丁基锡氯化物可以在六个循环内回收而不损失其活性。
• PROLINAMIDE-TETRAZOLE DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Han Bo

  公开号：US20080306089A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , and n are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are NK3 receptor antagonists, useful for the treatment of such disorders as depression, pain, bipolar disorders, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety, and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3和n如本文所定义，或其药学上可接受的酸盐。这些化合物是NK3受体拮抗剂，可用于治疗抑郁症、疼痛、双相情感障碍、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症以及注意力缺陷多动障碍（ADHD）等疾病。
• Prolinamide-tetrazole derivatives as NK3 receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07501422B2

  公开（公告）日：2009-03-10

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R1, R2, R3, and n are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are NK3 receptor antagonists, useful for the treatment of such disorders as depression, pain, bipolar disorders, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety, and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种式I的化合物，其中R1、R2、R3和n如本文所定义，或其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物是NK3受体拮抗剂，可用于治疗抑郁症、疼痛、双相障碍、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）等疾病。
• US7501422B2
  申请人：——

  公开号：US7501422B2

  公开（公告）日：2009-03-10
• [EN] PROLINAMIDE-TETRAZOLE DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROLINAMIDE-TÉTRAZOLE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NK-3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008148688A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] The present invention relates to a compound of formula (I) : wherein R1 is cycloalkyl or is phenyl unsubstituted or substituted by one or two halogen atoms; R2 is hydrogen or halogen; R3 is hydrogen, CN, lower alkoxy, lower alkyl or halogen; n is 0, 1 or 2; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof. It has been found that the present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).
  [FR] La présente invention concerne un composé représenté par la formule (I) ou l'un de ses acides d'addition pharmaceutiquement admis. Dans cette formule, R1 est cycloalkyle. R1 peut également être phényle non substitué ou phényle substitué par un ou deux atomes halogènes. R2 est hydrogène ou halogène. R3 est hydrogène, CN, alcoxy inférieur ou halogène. Enfin, n vaut 0, 1 ou 2. Il s'est avéré que les composés de l'invention sont des antagonistes à fort potentiel du récepteur NK-3 convenant au traitement de la dépression, de la douleur, de la psychose, de la maladie de Parkinson, de la schizophrénie, de l'anxiété et du syndrome d'hyperactivité avec déficit d'attention.